Question

【題目】高聚物的合成與結構修飾是制備具有特殊功能材料的重要過程。如圖是合成具有特殊功能高分子材料W（）的流程：

已知：

I. R-CH2OH

II. =R2-OH,R、R2、R3代表烴基

(1)①的反應類型是___________。

(2)②是取代反應，其化學方程式是____________________。

(3)D的核磁共振氫譜中有兩組峰且面積之比是1∶3，不存在順反異構。D的結構簡式是_______。

(4)⑤的化學方程式是_________________。

(5)F的官能團名稱____________________；G的結構簡式是____________________。

(6)⑥的化學方程式是_________________________。

(7)符合下列條件的E的同分異構體有__________種(考慮立體異構)。

①能發(fā)生水解且能發(fā)生銀鏡反應 ②能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應

其中核磁共振氫譜有三個峰的結構簡式是__________________。

(8)工業(yè)上也可用合成E。由上述①~④的合成路線中獲取信息，完成下列合成路線(箭頭上注明試劑和反應條件，不易發(fā)生取代反應)

_______________。

Answer 1

【答案】加成反應 BrCH2CH2Br+2NaCN→NCCH2CH2CN+2NaBr (CH3)2C=CH2 CH2=C(CH3)COOH+CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3+H2O 碳碳雙鍵、酯基 4 HCOO C(CH3)=CH2 HOCH2CHBrCH3 HOCH2CH(CN)CH3HOCH2CH(CH3)COOHCH2=C(CH3)COOH

【解析】

乙烯與溴發(fā)生加成反應生成A，A為BrCH2CH2Br，結合B的分子式可知B為NC-CH2CH2-CN，B中-CN轉化為-COOH得到丁二酸。丁二酸發(fā)生分子內脫水形成酸酐。

I與R′NH2得到W()，結合W的結構可知I為，結合信息II，逆推可知H為。D的分子式為C4H8，核磁共振氫譜中有兩組峰且面積之比是1∶3，不存在順反異構，則D為(CH3)2C=CH2，D氧化生成E，E與甲醇發(fā)生酯化反應生成F，結合H的結構，可知E為CH2=C(CH3)COOH，F為CH2=C(CH3)COOCH3，F發(fā)生加聚反應生成的G為，G發(fā)生信息I中的反應得到H。據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，反應①是乙烯與溴發(fā)生加成反應，故答案為：加成反應；

(2)反應②是取代反應，其化學方程式是：BrCH2CH2Br+2NaCN→NCCH2CH2CN+2NaBr，故答案為：BrCH2CH2Br+2NaCN→NCCH2CH2CN+2NaBr；

(3) 根據(jù)上述分析，D的結構簡式為(CH3)2C=CH2，故答案為：(CH3)2C=CH2；

(4)反應⑤的化學方程式為CH2=C(CH3)COOH+CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3+H2O，故答案為：CH2=C(CH3)COOH+CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3+H2O；

(5) F為CH2=C(CH3)COOCH3，含有的官能團有碳碳雙鍵和酯基；G的結構簡式是，故答案為：碳碳雙鍵、酯基；；

(6)反應⑥的化學方程式為，故答案為：；

(7)E為CH2=C(CH3)COOH，①能發(fā)生水解且能發(fā)生銀鏡反應，說明屬于甲酸酯類；②能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應，說明含有碳碳雙鍵，符合條件的E的同分異構體有：HCOO CH=CHCH3(順反2種)、HCOO CH2 CH=CH2、HCOO C(CH3)=CH2，共4種，其中核磁共振氫譜有三個峰的結構簡式為HCOO C(CH3)=CH2，故答案為：4；HCOO C(CH3)=CH2；

(8)HOCH2CHBrCH3和NaCN發(fā)生取代反應生成HOCH2CH(CN)CH3，HOCH2CH(CN)CH3酸化得到HOCH2CH(CH3)COOH，HOCH2CH(CH3)COOH發(fā)生消去反應生成CH2=C(CH3)COOH，其合成路線為HOCH2CHBrCH3 HOCH2CH(CN)CH3HOCH2CH(CH3)COOHCH2=C(CH3)COOH，故答案為：HOCH2CHBrCH3 HOCH2CH(CN)CH3HOCH2CH(CH3)COOHCH2=C(CH3)COOH。