Question

【題目】化合物H是一種用于合成藥物的中間體，其合成路線流程圖如下：

（1）B中的含氧官能團名稱為羥基、________________和________________。

（2）B→C的反應類型為________________。

（3）寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式：________________。

①含有苯環，且遇FeCl3溶液不顯色；

②能發生水解反應，水解產物之一能發生銀鏡反應，另一水解產物分子中只有3種不同化學環境的氫。

（4）F 的分子式為C18H20O4，寫出F的結構簡式：________________。

（5）以苯、甲醛和丙酮為基礎有機原料，制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。___________________

Answer 1

【答案】 醚鍵 羰基 消去反應

【解析】（1）B為，含氧官能團名稱為羥基、醚鍵和羰基；（2）B→C是加熱條件下發生消去反應生成和水，反應類型為消去反應；（3）A（）的同分異構體滿足：①含有苯環，且遇FeCl3溶液不顯色，則不含有酚羥基；②能發生水解反應，水解產物之一能發生銀鏡反應，另一水解產物分子中只有3種不同化學環境的氫，則應高度對稱，考慮氧原子的個數，應該含有甲酸酯結構，則符合條件的結構簡式有；（4）F 的分子式為C18H20O4，結合E（）的結構簡式，以及F與SOCl2反應生成，則F的結構簡式為：； （5）甲醛與丙酮在氫氧化鈉溶液中反應生成HOCH2CH2COCH3，HOCH2CH2COCH3催化氧化得到OHCCH2COCH3，OHCCH2COCH3進一步催化氧化得到HOOCCH2COCH3，HOOCCH2COCH3與SOCl2反應得到ClCOCH2COCH3，ClCOCH2COCH3與苯在氯化鋁催化下反應得到。合成路線流程圖如下：。