Question

【題目】有機(jī)物F為重要的有機(jī)原料中間體，合成F的路線如圖：

已知：I.烴A的相對(duì)分子量為42；

II.R-CH=CH2R-CHO+HCHO:

III.R-Cl+2Na+Cl-R'→R-R'+2NaCl

IV.已知C=C-OH不穩(wěn)定，原子會(huì)發(fā)生重排，例：

回答下列問(wèn)題：

(1)有機(jī)物B的名稱是___。

(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

(3)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為___；反應(yīng)③所需的試劑和條件為___。

(4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為___。

(5)與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

(6)有機(jī)物的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于二元羧酸的同分異構(gòu)體有___種(不含立體異構(gòu))寫出其中核磁共振氫譜顯示只有3組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___。

(7)請(qǐng)寫出用溴苯為原料制備己二酸(HOOCCH2CH2CH2CH2COOH)的合成路線___(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】3—氯丙烯 取代反應(yīng) 氫氧化鈉水溶液、加熱 +CH2=CHCH2Cl +HC1 +NaOH→ 8 OHCCH2CH2CH2CH2CHO HOOCCH2CH2CH2CH2COOH。

【解析】

A為烴類，相對(duì)分子量為42，則A為C3H6，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3；根據(jù)B到C6H10的反應(yīng)條件可知該過(guò)程發(fā)生類似信息III的反應(yīng)，C6H10的不飽和度為2，說(shuō)明B的不飽和度為1，即A到B發(fā)生的是取代反應(yīng)，B為CH2=CHCH2Cl；C6H10的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2CH2CH=CH2；與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C6H12Br2；根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)條件可知C中含有羥基，D中含有醛基，D被氧化生成，則D為，C為，所以C6H12Br2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E能被銀氨溶液氧化再酸化后得到，所以E為；中酯基發(fā)生水解并酸化得到F，由于水解后羥基與碳碳雙鍵相連，所以發(fā)生信息IV的反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)根據(jù)分析可知B為CH2=CHCH2Cl，名稱為3-氯丙烯；

(2)根據(jù)分析可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3)反應(yīng)①與信息III類似，烴基上的氯原子被代替，所以為取代反應(yīng)；反應(yīng)③為水解生成，反應(yīng)條件為：氫氧化鈉水溶液、加熱；

(4)B為CH2=CHCH2Cl，根據(jù)反應(yīng)②的條件和產(chǎn)物可得方程式：+CH2=CHCH2Cl +HC1；

(5)中酯基在NaOH溶液中發(fā)生水解得到羧基和羥基，羧基和NaOH反應(yīng)生成羧酸鈉和水，羥基與雙鍵相連，所以重整為羰基，反應(yīng)方程式為+NaOH→；

(6)的同分異構(gòu)體屬于二元羧酸，則含有兩個(gè)羧基，可能的結(jié)構(gòu)有、

、、、、、、

，共8種；其中核磁共振氫譜顯示只有3種氫的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(7)溴苯為，對(duì)比溴苯和己二酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，由溴苯合成己二酸需要將環(huán)打開，可先將苯環(huán)加成得到1-溴環(huán)己烷，再發(fā)生消去反應(yīng)可以得到環(huán)己烯，根據(jù)到E的反應(yīng)可知，環(huán)己稀中的雙鍵可以被氧化成兩個(gè)醛基，同時(shí)將環(huán)打開，醛基被氧化得到羧基，所以合成路線為OHCCH2CH2CH2CH2CHO HOOCCH2CH2CH2CH2COOH。