Question

【題目】薄荷油中含有少量a—非蘭烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為 136。根據(jù)如下轉(zhuǎn)化，回答相關(guān)問(wèn)題。

已知：Ⅰ. +RCOOH

Ⅱ. +CO2

Ⅲ.2CH3COOH

(1)a—非蘭烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

(2)B 中含有的官能團(tuán)名稱為______，C→D 的反應(yīng)類(lèi)型為______。

(3)C→H 的反應(yīng)方程式為______。

(4)寫(xiě)出符合下列條件 A 的同分異構(gòu)體______(寫(xiě)三種即可)。

①含有 4 個(gè)—CH3②1mol 此同分異構(gòu)體在堿性條件下水解需 2mol NaOH。

(5)以為原料合成______。(用流程圖表示，其他無(wú)機(jī)試劑任選)

Answer 1

【答案】 羰基、羧基 取代反應(yīng) 2CH3CHOHCOOH 2H2O+ (CH3)3COOCCOOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3 、CH3OOCC(CH3)2OOCCH3、CH3COOC(CH3)2OOCCH3

【解析】

a—非蘭烴的相對(duì)分子質(zhì)量為136，其和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，二者相對(duì)分子質(zhì)量相差4，則a—非蘭烴中含有兩個(gè)碳碳雙鍵；a—非蘭烴發(fā)生已知信息中的氧化反應(yīng)得到A和B，由A脫水后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A為，則可推出a—非蘭烴為，所以B為；B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為，C與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D為，D在堿的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)、再酸化得到E，E為CH2=CHCOOH，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F，F為CH2=CHCOOCH3，F發(fā)生加聚反應(yīng)得到G，G為；由H的分子式可知，2分子的有機(jī)物C發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯，則H為。

(1)a—非蘭烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2) B為，BC→D是羥基被鹵素原子取代的反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；

(3)C→H 是形成環(huán)酯的過(guò)程，反應(yīng)方程式為2CH3CHOHCOOH 2H2O+；

(4)A為，其同分異構(gòu)體含有4個(gè)—CH3，1mol此同分異構(gòu)體在堿性條件下水解需2molNaOH，含有2個(gè)酯基，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)3COOCCOOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3 、CH3OOCC(CH3)2OOCCH3、CH3COOC(CH3)2OOCCH3；

（5）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成路線為： 。