Question

我國科研人員從天然姜屬植物分離出的一種具有顯著殺菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路線如下：

（1）A→B的反應類型是             。
（2）化合物B中的含氧官能團為        和        （填官能團名稱）。
（3）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式            。
I．苯環上有兩個取代基；II．分子中有6種不同化學環境的氫；III．既能與FeCl₃溶液發生顯色反應，又能發生銀鏡反應，水解產物之一也能發生銀鏡反應。
（4）實現F→G的轉化中，加入的化合物X（C₁₂H₁₄O₃）的結構簡式為              。
（5）化合物是合成紫杉醇的關鍵化合物，請寫出以為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）取代反應
（2）醛基；醚鍵
（3）
（4）
（5）

解析試題分析：
（1）A至B為“CH₃OCH₂”取代A中酚羥基上的氫原子，故答案為：取代反應；
（2）化合物B中的含氧官能團為醛基和醚基，故答案為：醛基；醚鍵；
（3）含苯的物質，若不同化學環境的H少，則苯環上的取代基一般是對稱的，只有兩個取代基的往往   
是對位關系，能與氯化鐵發生顯色，則含有酚羥基，本身及水解后的產物能發生銀鏡反應，則應為甲酸形成的酯．其同分異構體，可對比用掉的碳原子數知還有2個碳原子，可以作為兩個亞甲基插入甲酸酯和苯環中間，也可以作為一個次甲基連一個甲基插入，B的同分異構體的結構簡式：；
（4）F至G的反應條件與B至C的條件一致，故為醛基先加成羥基，然后再消去生成碳碳雙鍵，由此知G的左側為X的組成部分，X（C₁₂H₁₄O₃）的結構簡式為
（5）醛與醛之間可以發生類似于B至C的反應，生成產物含有碳碳雙鍵，再與溴單質加成，然后將醛基氧化為羧基，最后將溴原子水解即可得到兩個羥基。