Question

（15分）

（1） A的名稱為＿＿＿＿
（2） G中含氧官能團名稱為＿＿＿＿
（3） D的分子中含有＿＿＿＿種不同化學環境的氫原子
（4） E與新制的氫氧化銅反應的化學方程式為＿＿＿＿
（5）寫出符合下列條件的A的所有同分異構體的結構簡式：＿＿＿＿
A．分子中有6個碳原子在一條直線上：b．分子中含－－OH
（6）正戊醇可用作香料、橡膠促進劑等，寫出以乙醇為原料制備的合成路線流
程圖（無機試劑任用）。合成路線流程示意圖示例如下：

Answer 1

（15分）
（1）3—甲基苯酚（或間甲基苯酚）（2分） （2）酯基（1分）
（3）2（2分）
（4）(CH₃)₂CHCH₂CHO+2Cu(OH)₂+NaOH(CH₃)₂CHCH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O

解析試題分析：A能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明A含有酚羥基，對比G的結構，可得A的結構簡式為： 根據信息③，A與CH₃CH=CH₂在AlCl₃條件下發生烴基化反應，得到B為：根據信息②和G的結構可知D為：(CH₃)₂C=CH₂，D與CO、H₂在PbCl₂條件下生成的E為：(CH₃)₂CHCH₂CHO，E被H₂O₂氧化為羧酸，F為：(CH₃)₂CH CH₂COOH。
（1）A的結構簡式為： ，名稱為：3—甲基苯酚（或間甲基苯酚）。
（2）根據G的結構簡式可知G中含氧官能團名稱為酯基。
（3）D的結構簡式為：(CH₃)₂C=CH₂，所以D的分子中含有2種不同化學環境的氫原子。
（4）E為：(CH₃)₂CHCH₂CHO，含有醛基，所以新制的氫氧化銅氧化，化學方程式為：
(CH₃)₂CHCH₂CHO+2Cu(OH)₂+NaOH(CH₃)₂CHCH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O
（5）根據a．分子中有6個碳原子在一條直線上：b．分子中含－－OH，可知a分子含有兩個碳碳三鍵，可能有三種結構，①CH₃—C≡C—C≡C—CH₂—CH₂OH、②CH₃—C≡C—C≡C—C(OH)—CH₃、③CH₃—CH₂—C≡C—C≡C—CH₂OH
（6）CH₃CH₂OH在催化劑條件下與O₂反應生成CH₃CHO，根據信息④，CH₃CHO發生羥醛縮合轉化為：CH₃CH=CHCHO，與H₂加成轉化為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，發生消去反應生成CH₃CH₂CH=CH₂，根據信息②，與CO、H₂在PbCl₂條件下生成CH₃CH₂CH₂CH₂CHO，所以合成路線流程示意圖為：

考點：本題考查有機合成的分析與推斷、同分異構體、化學方程式的書寫。