Question

【題目】以芳香烴A（苯環上只有一個側鏈）為原料發生如圖所示的變化，可以合成高聚物G。

已知：①兩個羥基連在同一碳原子上不穩定，會自動脫水。如：R—CHO

②C能發生銀鏡反應，F能使溴水褪色。

回答下列問題：

（1）A中官能團的名稱是___；C的結構簡式為___。

（2）B→C的反應條件是___，E→F的反應類型是___。

（3）寫出E→G的化學方程式___。

（4）E的同分異構體中，苯環上有3個取代基、遇FeCl3溶液顯紫色且能與碳酸氫鈉溶液反應的共有___種(不考慮立體異構)。

（5）參照上述合成路線，設計以丙炔為原料制備乳酸（）的合成路線___(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】碳碳三鍵 NaOH的水溶液，加熱 消去 n+(n-1)H2O 20 CH3C≡CHCH3CBr2CHBr2CH3COCHOCH3COCOOH

【解析】

A的不飽和度，苯環的不飽和度是4，因為支鏈上只有3個碳原子，則說明該分子中還含有1個碳碳三鍵，A和溴水發生加成反應生成B，B發生水解反應生成C，兩個羥基連在同一碳原子上不穩定，會自動脫水，結合C的分子式知，C結構簡式為，B為 ，A為；根據E分子式知，C發生氧化反應生成D，D為，D發生還原反應生成E，E為，E發生縮聚反應生成G，G為，E發生消去反應生成F為。

（1）由分析可知，A為，A中官能團的名稱是碳碳三鍵；C的結構簡式為；

（2）B發生水解反應生成C，B→C的反應條件是NaOH的水溶液，加熱，E為，F為，E→F的是消去反應；

（3）E→G的化學方程式：n+(n-1)H2O；

（4）E為，E的同分異構體，苯環上有3個取代基、遇FeCl3溶液顯紫色且能與碳酸氫鈉溶液反應，則三取代基可分兩種情況：三取代基為：酚羥基、羧基、乙基；酚羥基、甲基、 ；每種取代方式均有10種同分異構體，故符合條件的E的同分異構體共有20種；

（5）參照題干合成路線，可設計以丙炔為原料制備乳酸（）的合成路線：CH3C≡CHCH3CBr2CHBr2CH3COCHOCH3COCOOH。