Question

【題目】丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產物。合成丹參醇的部分路線如圖：

已知：

（1）A中的官能團名稱為___。

（2）D→E的反應類型為___。

（3）B的分子式為C9H14O，寫出B的結構簡式：___。

（4）的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：___。

①分子中含有苯環，能與FeCl3溶液發生顯色反應，不能發生銀鏡反應；

②堿性條件水解生成兩種產物，酸化后分子中均只有2種不同化學環境的氫。

（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖___（無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、羰基 消去反應

【解析】

D生成E為醇的消去反應。根據已知和反應條件判斷可知，B生成C與已知的反應機理相同，從而推知B的結構。

（1）根據A的結構簡式可知，A中的官能團為碳碳雙鍵和羰基。

（2）對比D和E的結構簡式，D生成E脫去了小分子水，且生成碳碳雙鍵，故反應類型為消去反應。

（3）B的分子式為C9H14O，根據已知判斷B的結構簡式為。

（4）的分子式為C9H6O3，不飽和度為7。同分異構體中含有苯環，能與FeCl3溶液發生顯色反應，不能發生銀鏡反應，則其結構中含由酚羥基、不含醛基；堿性條件水解生成兩種產物，酸化后分子中均只有2種不同化學環境的氫，說明結構中含有酯基其水解產物的結構對稱性高。符合條件的同分異構體的結構簡式為。

（5）對比、和的結構簡式，并根據題干中的已知，模仿其機理構建碳骨架；需要由合成，官能團的變化由1個碳碳雙鍵變為2個碳碳雙鍵，聯想官能團之間的相互轉化，由經過加成、消去反應完成轉化。與發生加成反應生成，與氫氣加成生成目標產物。故合成路線流程圖為：