Question

已知有機(jī)物A分子由C、H、O三種元素組成，其蒸汽密度是相同條件下氫氣密度的60倍，0．1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0．8molCO和7．2gH₂O，A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物有3種。

現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F(xiàn)將繼續(xù)氧化生成G,G的相對(duì)分子質(zhì)量為90。
（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是            ，A的結(jié)構(gòu)簡式為                。
（2）C可能具有的化學(xué)性質(zhì)有            （填序號(hào)）。
①能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
②能在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)
③能與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)
④能與Ag(NH₃) ₂OH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)
⑤能與NaOH溶液反應(yīng)
A．①②③         B．①③⑤           C．①②③⑤       D．②③④⑤
（3） ① 寫出C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式_______ ；反應(yīng)類型為_____________________。
② 催化劑條件下，D生成高聚物的化學(xué)方程式                     ；
③ G與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式                      。
（4）C的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求的有機(jī)物有兩種：
①屬于酯類化合物                       ②遇三氯化鐵溶液顯紫色
③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀 ④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種
寫出其中一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式                       。
（5）聚乳酸（）可以生物降解，請寫出以2-丁烯為原料制備聚乳酸的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。
合成路線示例：

Answer 1

（1）醛基(2分)，（2分）   （2）B（2分）（3）消去反應(yīng)（2分）
；
HOOC-COOH + 2NaHCO₃→NaOOC-COONa + 2H₂O + 2CO₂↑（2分）
（4）（2分，每個(gè)一分）
（5）（3分）

試題分析：（1）機(jī)物A分子由C、H、O三種元素組成，其蒸汽密度是相同條件下氫氣密度的60倍，則相對(duì)分子質(zhì)量是60×2＝120。0．1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0．8molCO和7．2gH₂O，7．2g水的物質(zhì)的量是0．4mol，所以A分子中碳?xì)湓�子�?shù)分別為8個(gè)和8個(gè)，則含有的氧原子數(shù)＝＝1，則A的分子式為C₈H₈O。A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其苯環(huán)上的一氯代物有3種，說明苯環(huán)上有一個(gè)側(cè)鏈，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)是醛基。
（2）根據(jù)已知信息I可知A與HCN發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。B與氯化氫及水反應(yīng)生成C，則根據(jù)信息可知C的結(jié)構(gòu)簡式為。①含有苯環(huán)能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)正確；②含有羥基和羧基，不能在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，錯(cuò)誤；③含有羥基能與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；④沒有醛基不能與Ag(NH₃) ₂OH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，錯(cuò)誤；⑤含有羧基能與NaOH溶液反應(yīng)，正確，故答案選B。
（3）①C分子中含有羥基，在濃硫酸的作用下反應(yīng)生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，這說明該反應(yīng)是羥基的消去反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
②D分子中含有碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為。
③D分子中含有碳碳雙鍵，則根據(jù)已知信息②可知反應(yīng)生成的E、F其結(jié)構(gòu)簡式為、OHC－COOH。由于F將繼續(xù)氧化生成G，這說明醛基繼續(xù)被氧化為羧基。根據(jù)G的相對(duì)分子質(zhì)量為90可知，該化合物是乙二酸，結(jié)構(gòu)簡式為HOOC－COOH，所以E是，F(xiàn)是OHC－COOH。G與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOOC-COOH + 2NaHCO₃→NaOOC-COONa + 2H₂O + 2CO₂↑。
（4）①屬于酯類化合物，說明含有酯基；②遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀，說明還含有醛基，因此應(yīng)該是甲酸形成的酯類；④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，所以符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為。
（5）聚乳酸屬于縮聚產(chǎn)物，其單體是乳酸，含有羥基與羧基，所以根據(jù)已知信息可知要引入羥基與羧基可以首先生成CH₃CHOHCN。而要生成該化合物則需要乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醛的生成則可以利用2－丁烯的氧化反應(yīng)即可，所以正確的合成路線為：。