Question

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫藥中間體F和Y。

已知：①
②2CH₃CHO CH₃CH(OH)CH₂CHO CH₃CH＝CHCHO
請回答下列問題：
（1）下列有關F的說法正確的是　       　。

A．分子式是C7H7NO2Br

B．能形成內鹽

C．能發生取代反應和縮聚反應

D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應

（2）C→ D的反應類型是 　           　。
（3）B→C的化學方程式是　                     　。
在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是　                         　。
（4）D→E反應所需的試劑是 　                 　。
（5）寫出同時符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式　               　（寫出3個）。   
①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子
②分子中含有 －CHO
（6）以X和乙烯為原料可合成Y，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：
CH₃CHO CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃

Answer 1

（1）B、C  （2）氧化反應     
（3）＋(CH₃CO)₂O＋CH₃COOH
氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基       （或其它合理答案也給分）
（4）Br₂ / FeBr₃ 或Br₂ / Fe                             
（5）     
（6）H₂C＝CH₂CH₃CH₂OHCH₃CHO
 

試題分析：從流程分析得出A、；B、；E、。（1）F分子式為C₇H₆NO₂Br，分子中含有羧基、氨基和溴原子，其中氨基和羧基能形成鹽和縮聚為多肽；羧基消耗1mol氫氧化鈉，溴原子水解得到苯酚和HBr各消耗1mol氫氧化鈉，共消耗3mol。（2）苯環上的甲基被氧化為羧基，為氧化反應；（3）乙酸酐與氨基反應形成肽鍵和乙酸；在流程中先把氨基反應后又生成，顯然是在保護氨氨基；（4）該反應是在苯環上引入溴原子，所需試劑為液Br₂ ，并以 FeBr₃為催化劑；（5）由①得出苯環中取代基位置對稱，含有醛基，還有1個氮原子和1個氧原子，故為     ；
（5）Y比X多了2個碳原子，顯然是有乙烯得到的，根據已知條件②得出需要把乙烯制的乙醛然后與X反應可得出產物，流程見答案。