Question

【題目】化合F是一種重要的有機合成中間體，它的合成路線如下：

(1)化合物F中含氧官能團的名稱是____________和_____________，由B生成C的化學反應類型是_________________________。

(2)寫出化合物C與乙酸反應生成酯的化學方程式：________________________。

(3)寫出化合物B的結構簡式：____________。同時滿足下列條件的B的同分異構體（不包括B）共有___________種：能與FeCl3溶液顯紫色，苯環上只有兩個取代基。

(4)某化合物是D的同分異構體，且核磁共振氫普有三個吸收峰。寫出該化合物的結構簡式：__________________________________________（任寫一種）。

(5)請根據已有知識并結合相關信息，寫出以苯酚（）和CH2＝CH2為原料制備有機物的合成路線流程圖_____________（無機試劑任用）。

合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】醛基 羰基 加成反應 11種

【解析】

據題中各物質的轉化關系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發生加成反應引入了一個烷烴基(丁基)，然后苯環上發生與氫氣的加成，變為環己烷，據此可以推斷出B的結構簡式為，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，據此答題。

根據題中各物質的轉化關系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發生加成反應引入了一個烷烴基(丁基)，然后苯環上發生與氫氣的加成，變為環己烷，據此可以推斷出B的結構簡式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D；

(1)依據F的結構簡式可以判斷，F中含有的官能團有：醛基、羰基，根據上面的分析可知，由B生成C的化學反應是苯環與氫氮氣發生加成生反應成環烷；

(2)C含有醇羥基，乙酸中含有羧基，兩者發生酯化反應生成酯類，化學反應方程式為；

(3)依據分析可知B為：，根據條件：能與FeCl3溶液顯紫色，說明有酚羥基，苯環上只有兩個取代基，則符合條件 的B的同分異構體為 苯環上連有-OH和-C4H9，可以互為鄰、間、對三種位置關系，其中-C4H9有4種結構，所以共有12種結構，除去B外還有11種；

(4)D的分子式為：C10H18O，某化合物是D的同分異構體，且分子中只有三種不同化學環境的氫，故此有機物滿足對稱結構即可，可以寫為：；

(5)要以苯酚()和CH2=CH2為原料制備有機物，可以先用苯酚與乙烯加成反應生成對乙基苯酚，對乙基苯酚加成生成對乙基環己醇，對乙基環己醇消去生成3-乙基環己烯，3-乙基環己烯氧化生成產物，故流程為：。