Question

【題目】聚對苯二甲酸二烯丙酯（PDAP）是一種優良的熱固性樹脂，這種材料可以采取下列路線合成：

已知：

（1）F的分子式是________；C的化學名稱是_________。

（2）反應④的類型是________；反應條件是________。

（3）寫出反應③的化學方程式________________。

（4）D的結構簡式是________。

（5）G是E的同分異構體，G具有如下性質：①能發生銀鏡反應，且1 mol G與銀氨溶液反應時最多可得到4 mol Ag；②遇FeCl3溶液呈紫色；③在稀硫酸中能發生水解反應。則符合上述條件的G最多有________種，這些不同結構的物質，它們的核磁共振氫譜峰的數目有何特點？__________________。

（5）試仿照題目中合成流程圖的形式，完成這一合成流程_______________________。

Answer 1

【答案】 C14H14O4 丙烯醇 取代反應 濃硫酸、加熱 10 各物質的核磁共振氫譜峰的數目相同，均為6種

【解析】考查有機物的推斷與合成，（1）根據PDAP的結構簡式，反應⑤為加聚反應，即F的結構簡式為，即F的分子式為C14H14O4，C3H6的結構簡式為CH2=CHCH3，反應①發生取代反應，即B的結構簡式為CH2=CHCH2Cl，反應②發生水解反應，即C的結構簡式為CH2=CHCH2OH，C的名稱為丙烯醇；（2）根據F的結構簡式，以及C的結構簡式，推出E的結構簡式為，則反應④的類型為取代或酯化反應；酯化反應的條件是濃硫酸和加熱；（3）根據信息II，以及反應③的產物，C5H8為異戊二烯，則化學反應方程式為；（4）根據E的結構簡式，以及信息I，則D的結構簡式為；（5）①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，1molG與銀氨溶液反應最多生成4molAg，說明1molG中含有2mol醛基；遇FeCl3溶液呈紫色，說明含有酚羥基；能發生水解，說明含有甲酸某酯的結構，因此結構簡式為（－OOCH在苯環上的位置有4種）、（－OOCH在苯環上的位置有4種）、（－OOCH在苯環上的位置有2種），共有10種，根據結構簡式，得出各物質的核磁共振氫譜峰的數目相同，均為6種；（5）根據信息，以及上述合成路線，推出生成目標產物的路線為。