Question

【題目】高分子聚合物P的合成路線如圖：

（1）寫出反應所需試劑與條件。反應①___；反應⑦___。

（2）寫出反應類型：反應③___；反應⑥___。

（3）寫出結構簡式.E___；P___。

（4）設計反應⑥⑦的目的是___。

（5）寫出用1，3-丁二烯與乙酸為原料合成的合成路線（無機原料任選）___。

（合成路線的常用表示方法為：AB……目標產物）

Answer 1

【答案】氯氣、光照 氫氧化鈉的醇溶液、加熱 消去反應 加成反應 HOCH2CH=CHCH2OH 或 防止碳碳雙鍵被氧化

【解析】

結合C的結構簡式可知C7H8為，由轉化關系可知，甲苯與氯氣在光照條件下發生取代反應生成C7H7Cl為，再發生水解反應得到A為，苯甲醇與乙二醇褪去1分子式水得到B為，B發生消去反應生成C()．根據G的結構簡式與轉化關系可知，C4H6為CH2=CHCH=CH2，與溴發生1，4-加成生成D為BrCH2CH=CHCH2Br，D發生水解反應得到E為HOCH2CH=CHCH2OH，E發生與HCl發生加成反應得到F為HOCH2CH2CHClCH2OH，F發生氧化反應得到G，G發生消去反應、酸化得到I為HOOCCH=CHCOOH，則H為NaOOCCH=CHCOONa，H和C發生加聚反應生成P，則P的結構簡式為：；

(5)要合成，可有CH3COOCH2CH=CHCH2OCOCH3發生加聚反應得到，而HOCH2CH=CHCH2OH可與CH3COOH發生酸化反應得到CH3COOCH2CH=CHCH2OCOCH3，而CH2=CH-CH=CH2與Br2發生1，4-加成后，再水解即可制得HOCH2CH=CHCH2OH，由此確定合成流程路線。

(1)反應①是甲苯與氯氣在光照條件下生成，反應⑦是HOOCCH2CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生的消去反應；

(2)反應③為發生消去反應生成；反應⑥為HOCH2CH=CHCH2OH與HCl發生加成反應得到HOCH2CH2CHClCH2OH，；

(3)E的結構簡式為HOCH2CH=CHCH2OH，P的結構簡式為：；

(4)反應中⑦中將羥基氧化為羧基，也可以氧化碳碳雙鍵，設計反應⑥⑦的目的是：保護碳碳雙鍵，防止被氧化；

(6)要合成，可由CH3COOCH2CH=CHCH2OCOCH3發生加聚反應得到，而HOCH2CH=CHCH2OH與CH3COO發生酸化反應得到CH3COOCH2CH=CHCH2OCOCH3，另外CH2=CH-CH=CH2與Br2發生1，4-加成后，再水解即可制得HOCH2CH=CHCH2OH，則用1，3-丁二烯與乙酸為原料合成的合成路線為。