Question

【題目】近年來，我國部分地相繼發現些以發熱伴血小板減少為主要表現的感染性疾病病例。氯吡格雷( clopidogrel)是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

(1)有機物A中所含有官能團的名稱分別是___________，X的結構簡式為___________。

(2)分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環，寫出該反應的化學方程式___________。

(3)C→D的反應類型是___________。

(4)寫出A屬于芳香族化合物的所有同分異構體的結構簡式：___________。

(5)已知：

寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖(無機試劑任選)，合成路線流程圖示例如下：

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Answer 1

【答案】氯原子和醛基 取代反應

【解析】

(1)根據A的結構簡式判斷官能團名稱；由D、E的結構可知，D→E發生取代反應，由E的結構可知X的結構；

(2)兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環，則發生取代反應，生成－CO－NH－結構；

(3)C→D為羧酸與醇發生酯化反應；

(4)A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環即可，改變官能團或官能團的位置來分析；

(5)制備化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成。

(1)A為，所含有官能團的名稱分別是氯原子和醛基；由D、E的結構可知，D→E發生取代反應，由E的結構可知X的結構簡式為；

(2)兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環，則發生取代反應，生成－CO－NH－結構，該反應為；

(3)C→D為羧酸與醇發生酯化反應，屬于取代反應；

(4)A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環即可，則符合條件的同分異構體有；

(5)制備化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，結合信息可知最后乙二醇與甲醛反應生成，該反應流程為：。