Question

【題目】卡托普利E是用于治療各種原發(fā)性高血壓的藥物，合成路線如圖：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是___，B中含氧官能團(tuán)的名稱是___。

（2）C→D的反應(yīng)類型是___。

（3）下列關(guān)于卡托普利E說法正確的是___。

a.能發(fā)生取代反應(yīng) b.在氧氣中充分燃燒的產(chǎn)物中含有SO2

c.能與Na反應(yīng)生成氫氣 d.E的分子式為C9H16NO3S

（4）已知：高分子H的結(jié)構(gòu)簡式為。寫出以B為原料（其它無機(jī)試劑任選），制備H的合成路線___（限定三步反應(yīng)完成）。（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物。如：AB……）。

寫出合成路線中最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式___。

（5）D的消去產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡式為，F有多種同分異構(gòu)體，如等。寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___、___。

a.含有苯環(huán)，不含甲基

b.能與NaOH溶液以物質(zhì)的量之比1：1完全中和

c.苯環(huán)上一氯代物只有一種

Answer 1

【答案】 羧基 取代反應(yīng) abc +(n-1)H2O

【解析】

觀察合成路線可知：A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B（），可推出A為；B與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C（），C與發(fā)生取代反應(yīng)，脫去HCl生成D，D再經(jīng)一系列反應(yīng)制得E。在此基礎(chǔ)上，結(jié)合有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)，可解（1）-（5）小題。

（1）由分析可知，B（）是A與HCl加成得產(chǎn)物，所以A應(yīng)為；B中含氧官能團(tuán)是羧基。答案為：；羧基

（2）C為，D為，C→D的反應(yīng)是中的取代了中與羰基相連的-Cl，屬于取代反應(yīng)。答案為：取代反應(yīng)

（3）E為。

a. -COOH等能發(fā)生取代反應(yīng)，a正確；

b. E含硫，所以在氧氣中充分燃燒的產(chǎn)物中含有SO2，b正確；

c.-COOH（和-SH）能與Na反應(yīng)生成氫氣，c正確；

d.E的分子式為C9H15NO3S，d錯(cuò)誤；

答案為：abc

（4）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，可知H為聚酯，其單體為，可由B（）通過在堿性條件下的水解反應(yīng)再酸化制得此單體。故合成路線為：

；其中，最后一步反應(yīng)為生成聚酯的反應(yīng)，化學(xué)方程式為： +(n-1)H2O 。

答案為：；+(n-1)H2O

（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式是C9H13NO3，不飽和度為（9×2+2+1-13）÷2=4，結(jié)合限制條件可知，F含有苯環(huán)（不飽和度為4），則其余部分均飽和；能與NaOH溶液以物質(zhì)的量之比1：1完全中和，說明F含一個(gè)酚羥基；再根據(jù)F不含甲基、苯環(huán)上一氯代物只有一種，可推斷：唯一的一個(gè)N應(yīng)以-CH2NH2位于酚羥基的對(duì)位，剩下的2個(gè)C和2個(gè)O以-CH2OH對(duì)稱分布于苯環(huán)的兩側(cè)。故符合條件的F的同分異構(gòu)體為：、。

答案為：；