Question

藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡稱PC）的合成路線如圖所示：

已知：
①
②酯與含羥基的化合物可發生如下酯交換反應：RCOOR′+R″OH

催化劑

RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
請回答：
（1）C由丙烯經反應①～③合成，C 的核磁共振氫譜只有一種峰．
a．①的反應類型是

 

．
b．②的反應試劑和條件是

 

．
c．③的化學方程式是

 

．
（2）9.4g 的D與飽和溴水完全反應生成33.1g 白色沉淀，D的結構簡式是

 

．
（3）C與D反應生成雙酚A的化學方程式是

 

．
（4）F有多種同分異構體，滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式是

 

．
①含有甲基   ②含有碳碳雙鍵   ③能發生銀鏡反應    ④屬于酯
（5）PC的結構簡式是

 

．

Answer 1

分析：C能和氫氰酸發生加成反應，根據題給信息知，C是丙酮，則B是2-丙醇，A是2-溴丙烷，丙酮和氫氰酸發生加成反應然后在濃硫酸作催化劑條件下加熱生成F，F的相對分子質量是86，則F是2-甲基丙烯酸；
丙酮和D反應生成雙酚A，根據丙酮和雙酚A的結構簡式知，D是苯酚；
甲醇和一氧化碳、氧氣反應生成CH₃OCOOCH₃，CH₃OCOOCH₃和苯酚反應生成甲醇和PC，結合題給信息知PC的結構簡式為：．

解答：解：C能和氫氰酸發生加成反應，根據題給信息知，C是丙酮，則B是2-丙醇，A是2-溴丙烷，丙酮和氫氰酸發生加成反應然后在濃硫酸作催化劑條件下加熱生成F，F的相對分子質量是86，則F是2-甲基丙烯酸；
丙酮和D反應生成雙酚A，根據丙酮和雙酚A的結構簡式知，D是苯酚；
甲醇和一氧化碳、氧氣反應生成CH₃OCOOCH₃，CH₃OCOOCH₃和苯酚反應生成甲醇和PC，結合題給信息知PC的結構簡式為：．
（1）C是丙酮，丙烯和溴化氫發生加成反應生成2-溴丙烷，2-溴丙烷和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成2-丙醇，2-丙醇被氧化生成丙酮，
所以a．①的反應類型是加成反應，
b．②的反應試劑和條件是氫氧化鈉水溶液和加熱，
c．③的化學方程式是，
故答案為：加成反應；氫氧化鈉水溶液、加熱；；
（2）通過以上分析知，D是苯酚，則D的結構簡式是 ，故答案為：；
（3）C與D反應生成雙酚A的化學方程式是，
故答案為：；
（4）F是2-甲基丙烯酸，F有多種同分異構體，F的同分異構體符合下列條件①含有甲基、②含有碳碳雙鍵、③能發生銀鏡反應說明含有醛基、④屬于酯說明含有酯基，則符合條件的F的同分異構體結構簡式為：，故答案為：；
（5）通過以上分析知，PC的結構簡式是，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的合成，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，以C為突破口采用正逆相結合的方法進行分析解答，明確有機反應中化學鍵的變化，難度中等．