Question

藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡稱PC）的合成路線

如下圖所示：

已知：①

②   酯與含羥基的化合物可發生如下酯交換反應：

（R、R’、R’’代表烴基）

請回答：

（1）C由丙烯經反應① ~ ③ 合成，C 的核磁共振氫譜只有一種峰。

a．① 的反應類型是          。

b．② 的反應試劑和條件是          。

c．③ 的化學方程式是          。

（2）9.4g 的D與飽和溴水完全反應生成33.1 g 白色沉淀，D的結構簡式是         。

（3）C與D反應生成雙酚A的化學方程式是           。

（4）F有多種同分異構體，滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式是          。

① 含有甲基   ② 含有碳碳雙鍵   ③ 能發生銀鏡反應    ④ 屬于酯

（5）PC的結構簡式是 ___________。

 

Answer 1

【答案】

（12分）

（1） a．加成反應  （1分）

b．NaOH水溶液，加熱  （1分）

c．2CH₃CHOHCH₃＋O₂                 2CH₃COCH₃＋2H₂O  （2分）

（2）（2分）

（3）  （2分）

（4）和，（2分，答對1個給1分）

 

（5）

 （2分）

【解析】

試題分析：由題意各物質的結構簡式如下：A、  B、   C、  D、E、    F、

  （1） a．CH₃CH=CH₂＋HBrCH₃CHBrCH₃,是加成反應，答案：加成反應  （1分）

b．水解變成，所需的條件為：NaOH水溶液，加熱 答案：NaOH水溶液，加熱（1分）

c．催化氧化成方程式為：2CH₃CHOHCH₃＋O₂2CH₃COCH₃＋2H₂O  （2分）

（2）  9.4g 的D與飽和溴水完全反應生成33.1 g 白色沉淀，又根據信息酯與含羥基的化合物可發生如下酯交換反應：

，將CH₃OH交換下來的是  答案：   （2分）

（3）C和D生成雙酚A的方程式為：相當于先加成再脫水：  （2分）

（4）從F的結構可以看出，有4個碳，2個氧原子，2個不飽和度，按題目要求要有醛基酯基、碳碳雙鍵，還要有甲基，只能有兩種同分異構體，和，答案：和，

 

 （2分，答對1個給1分）

 

（5）雙酚A與E發生酯交換反應得PC，PC的結構簡式為：

 （2分）

考點：有機化合物及其性質