Question

卡托普利（E）是用于治療各種原發性高血壓的藥物，合成路線如下：

已知：在有機反應中，反應物相同而條件不同可得到不同的主產物。下式中R代表烴基，副產物均已略去。

請回答下列問題：

（1）A的結構簡式是      ，B中官能團的名稱是      ，B→C的反應類型是      。

（2）C→D轉化的另一產物是HCl，則試劑X的分子式      。

（3））D在NaOH醇溶液中發生消去反應，經酸化后的產物Y有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的物質Y的同分異構體的結構簡式     、    。

a．紅外光譜顯示分子中含有苯環，苯環上有四個取代基且不含甲基

b．核磁共振氫譜顯示分子內有6種不同環境的氫原子

c．能與NaOH溶液以物質的量之比1∶1完全反應

（4）請寫出以A為原料，制備高分子化合物H（）的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

CH₃CH₂OHCH₂=CH₂CH₂Br −CH₂Br

 

Answer 1

【答案】

（15分）（1）或寫作CH₂＝C(CH₃)－COOH         （2分）；

羧基、氯原子（各1分，共2分）；取代反應（1分）

（2）C₅H₉NO₂（2分）

（3）   （各2分，共4分）

（4）

   

（4分，兩個結構式各1分，條件各1分。如果學生在縮聚前還有酸化步驟，同樣視為正確。）

【解析】

試題分析：

（1）A與HCl加成生成B，A為。B中含有羧基和氯原子兩種官能團。B生成C實質上是氯原子取代了羧基中的羥基。

（2）試劑X結構簡式為，分子式為C₅H₉NO₂。

（3）Y結構簡式為，不飽和度為4。苯環不飽和度為4，所以除苯環外不可能有羧基，只能是酚羥基。由a、b可寫出符合題意的結構簡式、。

（4）為縮聚產物，可由制得。由與HBr在適當的溶劑中加成得，在氫氧化鈉溶液中水解得，與濃硫酸加熱得。

考點： 有機推斷  有機物結構簡式  官能團  有機反應類型  同分異構體  有機合成