Question

【題目】托特羅定M合成路徑如下（反應條件已略去）：

已知信息：①（不穩定）

②

③G遇溶液顯紫色，H中含有3個六元環

請回答：

（1）M的分子式是__________，化合物K的結構簡式是______________。

（2）下列說法正確的是__________

A.化合物B轉化為C是消去反應，F轉化為G是取代反應

B.化合物C轉化為D的反應及F轉化為G的反應都只需加入強堿后水解即可

C.化合物I與反應，最多消耗

D.等物質的量的A和D完全燃燒消耗的氧氣量相等

（3）寫出的化學方程式：__________________.

（4）M的同系物有多種同分異構體，同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式如，請再寫出3種：____________________。

①分子中含有2個獨立的苯環；

②譜和譜檢測顯示分子中有5種化學環境不同的氫原子，有鍵，無鍵和鍵。

（5）設計以甲苯和乙酸酐（）為原料制備D肉桂酸（）的合成路線（無機試劑任選，合成中須用到上述已知信息①②.用流程圖表示）：__________________________________________________________

Answer 1

【答案】 AD +H2O

【解析】

根據合成圖可知，A→B→C→D的轉化，A→B，結合分子式的變化，得知該反應為CH=CH2加成反應，得出A為苯乙烯（），B→C→D的轉化，結合分子式的變化和D的結構（），可以判斷出B→C為消去反應，C→D則為鹵代烴的水解，從信息①

可以得出D結構中羧基的由來。根據信息③得知為酚類，再對比D和I的碳鏈結構，可以OH得知G的結構為，而后推知E和F的結構簡式分別為和。H中含有3個六元環，H→I的合成通過碳原子數的關系，可知和甲醇碘甲烷反應，結合化合物I結構中的和H的不飽和度，逆向推導，得出H的結構為；結合H的不飽和度和I的結構，也可以正向推導出H的結構；再看J→M的轉化已知K的分子式為，飽和，對比J和M的結構，推知K為，該反應為取代反應，據此分析作答。

（1）根據結構簡式可得出M分子式為，由H上述推導過程可得出K的結構簡式為；

（2）A. 從上述分析中可得知化合物B轉化為C是消去反應，F轉化為G是取代反應，A項正確；

B. 化合物C轉化為D、F轉化為G都需加入強堿后水解，再加酸酸化后方可得到，B項錯誤；

C. 化合物I中含有酯基，最多消耗，C項錯誤；

D. 含碳、氫元素的物質完全燃燒生成和，根據分子式，可得出和完全燃燒消耗的氧氣量都為，D項正確；

故答案為：AD；

（3）的化學方程式為

。

（4）根據M的同系物，有兩個獨立的苯環，且譜和譜檢測顯示分子中有5種化學環境不同的氫原子，有鍵，無鍵和鍵，結合空間對稱性思想可知，滿足上述條件的有機物結構簡式為：；

（5）乙酸酐（）通過水解可以獲得目標產物（）中的羧基，有機合成中要用到信息①和②，結合原料和信息②，對比產物的碳鏈結構和碳原子數，可推知，需先與反應生成，再發生消去反應生成，最后發生水解反應可得目標產物，結合原料和信息①，正向、逆向推導相結合，可得出制備流程，其具體流程如下：

。