Question

（18分）A為藥用有機物，從A出發可發生下圖所示的一系列反應。已知A在一定條件下能跟醇發生酯化反應，A分子中苯環上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO₃溶液反應，但能跟NaOH溶液反應。

請回答：（1）A轉化為B、C時，涉及到的反應類型有______________、_______________。
（2）E的兩種同分異構體Q、R都能在一定條件下發生銀鏡反應，R能與Na反應放出H₂，而Q不能。Q、R的結構簡式為Q__________________、R______________________。
（3）D的結構簡式為__________________。
（4）A在加熱條件下與NaOH溶液反應的化學方程式為___________________________。
（5）已知：酰氯能與含有羥基的物質反應生成酯類物質。例如：

寫出草酰氯（分子式C₂O₂Cl₂，分子結構式：）與足量有機物D反應的化學方程式________________________________________________________________________。
（6）已知：
請選擇適當物質設計一種合成方法，用鄰甲基苯酚經兩步反應合成有機物A，在方框中填寫有機物的結構簡式。

                                                                      。

Answer 1

（1）取代反應（或水解反應）、中和反應 （2）HCOOCH₃     HOCH₂CHO 
（3） 
（4）+ 2H₂O
（5）    或

（6）  

考查有機物的合成與制取。A在一定條件下能跟醇發生酯化反應，說明A中含有羧基。根據A和氫氧化鈉溶液的反應產物可判斷，A中還含有酯基。C酸化生成E，則E是乙酸。又因為A分子中苯環上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上，所以A的結構簡式為，則B是。由于羧基的酸性強于碳酸的，而碳酸的酸性強于酚羥基的，所以D的結構簡式是。
（1）A在氫氧化鈉溶液中發生的反應有水解反應和中和反應。
（2）根據E的分子式及R和Q的性質特點可判斷，Q和R的結構簡式分別是HCOOCH₃、HOCH₂CHO。
（3）、（4）見解析
（5）草酰氯中含有2個氯原子，而D中只有1個羥基，所以反應的方程式為
或
。
（6）由于酚羥基極易被氧化，所以鄰甲基苯酚合成A時，應該先和乙酸發生酯化反應，然后在利用酸性高錳酸鉀溶液氧化苯環上的甲基，生成羧基。