Question

（14分）芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如下的轉化關系：

已知F能使Br₂/CCl₄溶液褪色，且RONa + R’X→ROR’ + NaX
請回答下列問題：
1.寫出反應類型。
反應B → C             反應 E→F              
2.請分別寫出A、F的結構簡式
A                          F                       
3.若有機物M與C互為同分異構體，
則與有機物B互為同系物的M的同分異構體有         種。
4. 請寫出B→C反應的化學反應方程式                            
5.請寫出D→H反應的化學反應方程式                              

Answer 1

1.取代反應（酯化反應），消去反應（4分）
2.（2分）、
3.  3 (2分)       
4. CH₂＝CHCOOH＋CH₃OH  H₂O ＋CH₂＝CHCOOCH₃ （2分）
5.

A可以水解生成B和D，根據驗證守恒可知，B的分子式為C₃H₄O₂，因此B是丙烯酸結構簡式為CH₂＝CHCOOH。B在濃硫酸的作用下和甲醇反應生成C，結構簡式為CH₂＝CHCOOCH_3。C中含有碳碳不飽和鍵，可以發生加聚反應生成高分子化合物。根據D和碳酸鈉反應的生成物可知，D中甲基和酚羥基是對位的，因此D的結構簡式為。所以A的結構簡式為。D和氫氣發生加成反應，生成E，E是對甲基環己醇。E在濃硫酸的作用下發生消去反應生成甲基環己烯，結構簡式為。 C的分子式為C₄H₆O₂，所以與有機物B互為同系物的M的同分異構體有3種，分別是CH₃CH＝CHCOOH、CH₂＝CHCH₂COOH、CH₂＝C(CH₃)COOH.。要生成H，則根據已知信息可知必須利用和通過取代反應生成。