Question

【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】(15分)
鹵代烴在醚類溶劑中與Mg反應(yīng)可制得格氏試劑，格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛。設(shè)R為烴基,已知：

某有機(jī)物A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系_：
試回答下列問(wèn)題:
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)試劑和實(shí)驗(yàn)條件是                    
(2)C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為                           ；反應(yīng)類型是       ；
(3) G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___                   ，G的最簡(jiǎn)單的同系物的名稱是       
(4)I中所含官能團(tuán)的名稱是                         
(5)分子式與I、J相同，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的異構(gòu)體有    種。寫(xiě)出其中含—CH₃個(gè)數(shù)最多的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                   

Answer 1

（1）氫氧化鈉乙醇溶液，加熱（2分）  
（2） （2分） 氧化反應(yīng)（1分）
（3）CH₃CH(OH)CH₂CH₂CH(OH)CH₃（2分）、乙二醇（1分）
（4）碳碳雙鍵、羥基（2分）
（5）8 （3分）  CH₃C(CH₃)₂CH₂CHO（2分）

（1）A和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以A是乙烯。A能和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)，所以A是鹵代烴，A在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。
（2）B水解生成C，則C是乙醇。根據(jù)已知信息可知，D是含有碳氧雙鍵的化合物，即C發(fā)生催化氧化生成乙醛D，方程式為。
（3）F是BrMgCH₂CH₂MgBr,根據(jù)已知信息可知，乙醛和F生成G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH(OH)CH₂CH₂CH(OH)CH₃，G是二元醇，最簡(jiǎn)單的同系物是乙二醇。
（4）G中含有羥基，所以能發(fā)生消去反應(yīng)生成I，因此根據(jù)I的分子式可知，I中含有碳碳雙鍵、羥基。
（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，石墨含有醛基，則化學(xué)式為C₅H₁₁－CHO。因?yàn)槲焱橛?種同分異構(gòu)體，其中正戊烷有3種氫原子，異戊烷有4種氫原子，新戊烷有1種，戊基共有8種，則其同分異構(gòu)體就有8種。其中含—CH₃個(gè)數(shù)最多的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃C(CH₃)₂CH₂CHO。