Question

【題目】麻黃素D又稱麻黃堿是一種天然的生物堿。天然麻黃素D的結(jié)構(gòu)如圖所示：

已知D的合成路線如下：

回答下列問題：

(1)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：______。指出其反應(yīng)類型______。

(2)指出B中的官能團(tuán)的名稱______、D分子中有______個(gè)手性碳原子。

(3)出C→D的化學(xué)方程式：______。

(4)同時(shí)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體(不計(jì)立體異構(gòu))的數(shù)目共______種。

①屬于對(duì)位二取代苯

②含有酰胺基(-CONH2)

(5)已知：R——NO2R——NH2、氨基有堿性且易被氧化。設(shè)計(jì)一條由和乙醇為原料，制備的合成路線______(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】+CH3CH2COCl+HCl 取代反應(yīng) 溴原子、羰基 2 +H2 5

【解析】

根據(jù)流程圖，結(jié)合B和天然麻黃素D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，與CH3CH2COCl在AlCl3作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與BrCH2COOH反應(yīng)生成B，B和CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C在Pt作催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成D，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)分析，反應(yīng)①的化學(xué)方程式：+CH3CH2COCl+HCl，其反應(yīng)類型取代反應(yīng)；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含有的官能團(tuán)的名稱溴原子、羰基；連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子，D分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中如圖所示：，中間用“”標(biāo)注的兩個(gè)碳原子分別連有4個(gè)不同的基團(tuán)，為手性碳原子；

(3)根據(jù)分析，C在Pt作催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成D，C→D的化學(xué)方程式+H2 ；

(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體中屬于對(duì)位二取代苯且含有酰胺基(-CONH2)，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有上-CONH2與-CH2CH2CH3或-CH(CH3)2處于對(duì)位，或上-CH2CONH2與-CH2CH3處于對(duì)位，或上-CH3與-CH2CH2CONH2或處于對(duì)位，共5種結(jié)構(gòu)；

(5)結(jié)合已知信息：R——NO2R——NH2、氨基有堿性且易被氧化。由被酸性高錳酸溶液為，在濃硫酸加熱條件下與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，在Fe/HCl作用下發(fā)生已知信息的轉(zhuǎn)化生成，則合成路線為：。