Question

【題目】用物理方法從植物體中提取，或是用化學方法合成藥用化學物質，治療病癥，挽救性命，一直是科學家們致力研究的課題．請用化學知識分析“青蒿素”、“華法林”兩種藥物的結構及合成過程．
（1）2015年諾貝爾醫學獎授予中國女藥學家屠呦呦．“因為發現青蒿素，一種用于治療瘧疾的藥物，挽救了全球特別是發展中國家的數百萬人的生命．”

下列關于青蒿素和雙氫青蒿素（結構如圖1所示）的說法錯誤的是 ．
A.青蒿素分子中含有過氧鍵、酯基和醚鍵
B.青蒿素的分子式為C15H22O5
C.由雙氫青蒿素轉化為青蒿素的反應屬氧化反應
D.雙氫青蒿素分子中有2個六元環和2個七元環
（2）華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，其合成路徑如圖2（部分反應條件略去）．

已知：①

②

（I）A屬于芳香烴，名稱是；
（II）C生成D的反應類型是； E與N合成華法林的反應類型是 ．
（III）B→C的轉化過程中的化學反應方程式為；
（IV）E的結構簡式是 ． L→M的轉化中，會產生少量鏈狀高分子聚合物，該聚合物的結構簡式為 ．
（V）K有多種同分異構體，滿足下列條件的K的同分異構體還有種．
①屬于芳香族化合物 ②遇到FeCl3顯紫色 ③可發生水解反應．
寫出其中滿足核磁共振氫譜圖顯示峰值比為1：2：2：2：1的同分異構體的結構簡式 ．

Answer 1

【答案】
（1）D
（2）甲苯；氧化反應；加成反應；；；；18；
【解析】解：（1）A．由青蒿素分子結構可知，含有過氧鍵、酯基和醚鍵，故A正確；B．根據青蒿素的結構簡式，確定其分子式為C15H22O5 ， 故B正確；
C．由雙氫青蒿素轉化為青蒿素是羥基轉化為羰基，屬于氧化反應，故C正確；
D．由結構可知，雙氫青蒿素含有3個六元環、1個七元環，故D錯誤，
故選：D；
·（2）D與丙酮發生信息①的反應生成E，N與E反應得到華法林，由N、華法林的結構簡式，可推知E為 ，則D為 ，C為 ，B為 ，A為 ．F與甲醇發生酯化反應生成K為 ，K與乙酸酐發生取代反應生成L與乙酸，L發生信息②中的反應生成M與甲醇，M發生異構得到N．（I）由上述分析可知，A為 ，名稱是：甲苯，所以答案是：甲苯；（II）C生成D發生醇的催化氧化，屬于氧化反應，E與N合成華法林的反應類型是加成反應，
所以答案是：氧化反應；加成反應；（III）B→C發生鹵代烴的水解反應，反應化學方程式是： ，
所以答案是： ；（IV）E的結構簡式是 ，L→M的轉化中，會產生少量鏈狀高分子聚合物，該聚合物的結構簡式為 ，
所以答案是： ； ；（V）K（ ）有多種同分異構體，滿足下列條件的K的同分異構體：
①屬于芳香族化合物，含有苯環，②遇到FeCl3顯紫色，說明含有酚羥基，③可發生水解反應，說明含有酯基，含有2各取代基，其中一個為﹣OH，另外的取代基為﹣OOCCH3、或者﹣COOCH3 ， 或者﹣CH2OOCH各有鄰、間、對3種（包含K在內），可以含有3個取代基，為﹣OH、﹣OOCH、﹣CH3 ， 當﹣OH、﹣OOCH處于鄰位時，﹣CH3有4種位置，當﹣OH、﹣OOCH處于間位時，﹣CH3有4種位置，當﹣OH、﹣OOCH處于對位時，﹣CH3有2種位置，故符合條件的同分異構體（除K外）有18種，其中滿足核磁共振氫譜圖顯示峰值比為1：2：2：2：1的同分異構體的結構簡式為： ，
所以答案是：18； ．