Question

【題目】以有機化合物A為初始原料，合成有機化合物C和F的路線如圖所示:

已知以下信息:

①，R-ClR—COOH，其中R表示烴基；

②D的核磁共振氫譜有兩種不同化學環境的氫；

③F為七元環狀化合物。

回答下列問題:

（1）A中含有的官能團名稱為________；1molA完全燃燒消耗O2________mol.

（2）判斷反應類型:反應①為_________；反應②為_________。

（3）E的結構簡式為_________；F的結構簡式為_________。

（4）由B生成C的化學方程式為_________。

（5）請寫出滿足下列條件的D的2種鏈狀同分異構體的結構簡式: _________。

①可發生水解反應；②核磁共振氫譜顯示有兩組峰，且峰面積之比為1:3。

（6）利用該合成路線中的有關信息，寫出以乙醇為初始原料，其他無機試劑任選，制備有機化合物CH2=CHCOOH的合成路線流程圖:(流程圖示例:CH3CH2OHH2C=CH2BrH2C—CH2Br)________________

Answer 1

【答案】 羧基 5 消去反應 酯化反應（或取代反應） 、

【解析】結合已知條件，D的核磁共振氫譜有兩種不同化學環境的氫，D結構高度對稱且含有羧基，羧基中有一種氫，則D的結構簡式為，則B為，A為；在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應生成C為；與化合物E在濃硫酸催化下發生酯化反應生成七元環狀化合物F，根據F的分子式可推知F為；則E為。（1）A為，含有的官能團名稱為羧基；A的分子式為C4H8O2，根據有機物CxHyOz耗氧x+-計算可知，1molA完全燃燒消耗O2(4+)mol=5mol；（2）反應①為在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應生成；反應②為與在濃硫酸催化下發生酯化反應，也屬于取代反應；（3）E的結構簡式為；F的結構簡式為；（4）由B生成C的化學方程式為；（5）滿足下列條件的D的鏈狀同分異構體:①可發生水解反應，則應該為酯；②核磁共振氫譜顯示有兩組峰，且峰面積之比為1:3，則高度對稱，則應該為兩個甲基，則結構簡式為、；（6）根據流程圖示例：CH3CH2OHH2C=CH2BrH2C—CH2Br，結合題干信息RCH2COOH，R—ClR—COOH，以及合成路線中的相關信息完成以乙醇為初始原料，制備CH2=CHCOOH的合成路線流程圖如下：。