Question

【題目】花椒毒素可用于治療白癲風(fēng)等皮膚頑疾，其關(guān)鍵中間體H的合成路線如下：

回答下列問(wèn)題

（1）D中含氧官能團(tuán)是____________(填名稱(chēng))。A→B，B→C均為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________；B→C生成無(wú)機(jī)產(chǎn)物是_________________________。

（2）花椒毒素比Ⅰ多1個(gè)CH2，則花椒毒素的分子式為____________________。

（3）H→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________（只寫(xiě)1個(gè)）。

（4）芳香化合物W是D的同分異構(gòu)體，W苯環(huán)上只有3個(gè)取代基且W含有2個(gè)酚羥基和羧基的結(jié)構(gòu)共有______種，其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________。

（5）參照上述合成路線，以苯酚和ClCH2COOH為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線：_______________________________________________。 (合成路線流程圖示例：)

Answer 1

【答案】 羥基和醚鍵 HCl C12H8O4 或 6

【解析】試題分析：A的分子式是 根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，逆推A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；F是反式結(jié)構(gòu)，分子式是，與水反應(yīng)生成，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是或；

解析：根據(jù)以上分析，（1）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，含氧官能團(tuán)是羥基和醚鍵。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；為取代反應(yīng)，根據(jù)元素守恒生成無(wú)機(jī)產(chǎn)物是HCl。

（2）I的分子式是C11H6O4花椒毒素比Ⅰ多1個(gè)CH2，花椒毒素的分子式為C12H8O4。

（3）發(fā)生縮聚反應(yīng)生成或反應(yīng)的化學(xué)方程式為

或。

（4）的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上只有3個(gè)取代基且/span>W含有2個(gè)酚羥基和羧基的有、、、、、，共6種，其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）結(jié)合

的合成路線，以苯酚和ClCH2COOH為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線為：。