Question

（2011?綿陽模擬）（I）光刻膠是大規模集成電路、印刷電路板和激光刻版技術中的關鍵材料．某一肉桂酸型光刻膠的主要成分A經光照固化轉變為B．
（1）A經光照固化轉變為B，發生了

加成反應

反應（填反應類型）．
（2）寫出A與NaOH溶液反應的化學方程式

．
（II）A為某芳香烴的衍生物，只含C、H、O三種元素，環上有兩個取代基．又已知A的相對分子質量為150，A不能使FeCl₃溶液顯色，但可被新制Cu（OH）₂氧化為B，B在濃硫酸存在和加熱時，發生分子內的酯化反應生成C；C分子中有一個含氧的六元環．
（1）B分子中的含氧官能團為（填名稱）

羧基，羥基

；
（2）寫出符合上述條件的A的可能的結構式：

；
（3）寫出任意一種A與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式：

；
（4）寫出任意一種B生成的C化學方程式：

．

Answer 1

分析：Ⅰ（1）A轉化為B的反應C=C斷裂，轉化為C-C，為加成反應；
（2）A含有酯基，在堿性條件下發生水解反應；
Ⅱ（1）A不能使FeCl₃溶液顯色，說明苯環上不含羥基，但可被新制Cu（OH）₂氧化為B，說明A中含有醛基，B在濃硫酸存在和加熱時，發生分子內的酯化反應生成C，說明B中含有羧基和羥基；
（2）A有一個羥基，沒有酚羥基，有一個醛基，由于B能在濃硫酸存在下發生分子內的酯化反應生成含氧的六元環，說明A可能的結構簡式為 （結合殘基法、從A的相對分子質量150，可推出A含苯環）；
（3）A與新制Cu（OH）₂發生氧化還原反應生成羧基；
（4）B生成C的反應為酯化反應．

解答：解：Ⅰ（1）A轉化為B的反應C=C斷裂轉化為C-C，為加成反應，故答案為：加成反應；
（2）A含有酯基，在堿性條件下發生水解反應，反應的化學方程式為，
故答案為：；
Ⅱ（1）B在濃硫酸存在和加熱時，發生分子內的酯化反應生成C，說明B中含有羧基和羥基，故答案為：羧基，羥基；
（2）A有一個羥基，沒有酚羥基，有一個醛基，由于B能在濃硫酸存在下發生分子內的酯化反應生成含氧的六元環，說明A可能的結構簡式為_，
故答案為：；
（3）A與新制Cu（OH）₂發生氧化還原反應生成羧基，反應的化學方程式為，
故答案為：；

（4）B生成C的反應為酯化反應，由題意可知，生成的酯為六元環，反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的結構和性質，題目難度中等，本題注意ⅡA的結構簡式的推斷為解答該題的關鍵，也是易錯點．