Question

Suzuki偶聯反應在有機合成上有廣泛應用，該方法可以應用于合成昆蟲信息素。其反應①如下（Ph-代表苯基）：
反應①：
化合物I可以由以下途徑合成：

（1）化合物I的分子式為       ，1mol化合物III完全燃燒消耗氧氣       mol。
（2）化合物IV的結構簡式為      ，化合物V轉化為化合物VI的反應類型為    。
（3）寫出化合物VI在足量的NaOH溶液中共熱反應的方程式         。
（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分異構體，化合物Ⅶ的核磁共振氫譜中有 4種峰，峰面積之比為3:2:2:1，且1mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應生成4mol Ag單質，寫出化合物Ⅶ的結構簡式                   。
（5）化合物（）與化合物（）能發生偶聯反應生成一種抗抑郁藥物，寫出該抗抑郁藥物的結構簡式                。

Answer 1

(1)  C₈H₇Br   (2分) ;  10   (2分)
(2)    (2分) ;  加成反應(2分)   
（3）(3分，漏水(條件中的或產物中的)、不配平、-COOH不與NaOH反應，各扣1分，不出現負分)
（4） 或  （3分）
（5）    （2分）

試題分析：（1）由化合物I的結構簡式判斷其分子式為C₈H₇Br；根據烴完全燃燒耗氧量的計算，1mol苯乙烯完全燃燒需要氧氣10mol；
（2）由V倒推化合物IV，說明化合物IV中存在酯基，水解得到V和甲醇，所以化合物IV的結構簡式為；由V到Ⅵ，碳碳雙鍵變碳碳單鍵，所以發生加成反應；
（3）化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子，所以與足量氫氧化鈉反應，發生中和、水解反應，化學方程式為
；
（4）1mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應生成4mol Ag單質，說明化合物Ⅶ中存在2個醛基，核磁共振氫譜中有 4種峰，峰面積之比為3:2:2:1，說明有4種H原子，說明2個醛基處于間位，甲基在2個醛基的中間，所以符合條件的化合物Ⅶ有2種或；
（5）觀察反應①的特點，2種物質分子中 Br原子、-B(OH)₂同時去掉，將余下的基團相連即可，所以該抗抑郁藥物的結構簡式