Question

下圖為某藥物合成路線的一部分。

(1)A→B的化學方程式為                  ，E中的含氧官能團名稱為             、                。
(2)若②的反應歷程經歷了中間產物，則該反應歷程先后經歷的反應類型為          、         。試劑X的結構簡式為           。
(3)寫出兩種滿足下列要求的D的同分異構體的結構簡式       ，     。
①分子中有4種化學環境不同的氫原子；
②可發生水解反應，一種產物可發生銀鏡反應，另一種能與FeCl₃發生顯色反應；
③分子中的氯原子不與苯環直接相連。

Answer 1

(1)  羥基 羰基
(2)加成 消去   
(3)(寫其中一個)

根據C結構知及結合信息反應①知，A的結構是，A與乙酸發生酯化反反應生成B是，其方程式是，然后B在AlCl₃條件下生成C是。根據E的結構不難看出含有羰基和羥基兩種官能團；細心觀察反應②中反物和中間產物可以得出，第一步苯甲醛中的醛基中碳氧雙鍵被打開了，發生了加成反應，第二步-OH消失，說明發生了消去反應；再觀察E和F的結構，還可以發現，發生反應特點依然是-CHO的杰作，在-CHO發生加成，再消去生成雙鍵，所以X是。第(3)是有機物考點中的壓軸，同分異構體考查，D的結構是它的同分異構滿足3個附加條件，能發生水解，一種產物能發生銀鏡反應，另一種產物能遇FeCl₃溶液顯紫色，可知該有機物結構中含有甲酸酚酯，其中-Cl應連在苯環的側鏈上，分子中有4種環境的氫，說明分子中有對稱性，以上分析D的同分異構體有：