Question

[化學—選修5：有機化學基礎](15分)
(15)蓓薩羅丁()是一種治療頑固性皮膚T-細胞淋巴瘤的藥物，有研究者設計其合成路線如下(部分反應試劑和條件已略)：

已知：Ⅰ.            Ⅱ.
試回答下列問題：②③⑥
（1）蓓薩羅丁的分子式是        ； F分子中官能團的名稱為    、    。
（2）原料A的核磁共振氫譜的峰面積之比為     ；原料B發生反應④所需的條件為      。
（3）反應①~⑥中屬于的取代反應類型的有                         (填序號)。
（4）E物質具有的性質是__________________。
a． 屬于芳香烴
b．與Br₂在不同條件下既能發生加成反應，也能發生取代反應
c．與酸性高錳酸鉀反應，化學鍵只一處斷裂
（5）反應②的化學方程式分別為__________________________。
（6）對苯二甲酸有多種同分異構體，寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式                 。
①苯環上有三個取代基，且均勻分布；②能與濃溴水發生沉淀反應；③能發生銀鏡反應。

Answer 1

（1）C₂₄H₂₈O₂(1分)   羰基(1分)    酯基(1分)
（2）2:3(1分)   濃H₂SO₄、加熱(1分，不寫加熱不扣分)
（3）②③⑥(2分)
（4）ab(2分)
（5）
（6）， (4分)

試題分析：（1） 蓓薩羅丁的分子式是C₂₄H₂₈O₂，有機物E的官能團有羰基()、酯基()；
（2）A分子是，-CH₃上6個H一樣，苯環上4個H一樣，核磁共振氫譜的峰面積之比為2:3；反應④屬于-OH的消去反應，條件是濃H₂SO₄、加熱。
（3）除了①氧化反應，④消去反應，⑤加成反應，②③⑥都是取代反應；
（4） E含有氧原子，不屬于芳香烴，a錯；E與Br₂在CCl₄溶液中能發生加成反應，在Fe作催化劑發生苯環H的取代反應，b正確；與酸性高錳酸鉀反應，化學鍵碳碳雙鍵和苯環側鏈兩處都斷裂，c錯。
（5） 反應②的化學方程式分別為
（6）①苯環上有三個取代基，且均勻分布，相間；②能與濃溴水發生沉淀反應，苯環連-OH；③能發生銀鏡反應，有-CHO。，。