Question

【題目】有機物G是一種“β﹣興奮劑”，其合成路線如下：
已知：
（1）寫出化合物E同時符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式
①紅外光譜顯示含有三種官能團，其中無氧官能團與E相同，不含甲基
②1H﹣NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上只有一種不同化學環境的氫原子．
③苯環上只有4個取代基，能發生銀鏡反應
（2）下列說法不正確的是
A.化合物B生成C的反應為取代反應
B.1mol化合物D最多與4molH2發生加成反應
C.化合物D生成E的條件為濃氯水/鐵屑
D.化合物G的分子式為C17H14Cl2NO3
（3）寫出E+F→G的化學方程式
（4）根據題中信息，設計以苯和CH3COCl為原料制備F的合成路線（用流程圖表示，其他無機試劑任選）

Answer 1

【答案】
（1）
（2）CD
（3）
（4）
【解析】解：A發生取代反應生成B，根據A分子式及B結構簡式知，A結構簡式為 ，B發生取代反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生取代反應生成E，苯發生反應生成F，E和F反應生成G．根據E、G結構簡式知，F結構簡式為 ；（1）E的同分異構體符合下列條件：①紅外光譜顯示含有三種官能團，其中無氧官能團與E相同，不含甲基，說明其同分異構體中含有氯原子和氨基；②1H﹣NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上只有一種不同化學環境的氫原子；③苯環上只有4個取代基，能發生銀鏡反應，說明含有醛基；則符合條件的同分異構體結構簡式為 ，
所以答案是： ；（2）A．化合物B中H原子被﹣OCCH3取代生成C，所以反應類型是取代反應，故A正確；
B．D中羰基和苯環都能和氫氣發生加成反應，1mol化合物D最多與4molH2發生加成反應
， 故B正確；
C．D發生取代反應生成E，需要液氯和Fe，故C錯誤；
D．根據化合物G的結構簡式確定分子式為C17H15Cl2NO3 ， 故D錯誤；
故選CD；（3）E和F發生取代反應生成G，反應方程式為 ，
所以答案是： ；（4）苯和酰氯發生取代反應生成 ，然后 和HCN發生加成反應然后酸化得到F，其合成路線為 ，
所以答案是： ．