Question

【題目】A(C6H6O)是一種重要的化工原料，廣泛用于制造樹脂、醫藥等。

Ⅰ．以A、B為原料合成扁桃酸衍生F的路線如下。

(1)A的名稱是____；B的結構簡式是____。

(2)C()中①～③羥基氫原子的活性由強到弱的順序是____。

(3)D的結構簡式是____。

(4)寫出F與過量NaOH溶液反應的化學方程式：___________。

(5)若E分子中含有3個六元環，則E的結構簡式是________。

Ⅱ．以A為原料合成重要的醫藥中間體K的路線如下。

(6)G→H的反應類型是__________。

(7)一定條件下，K與G反應生成、H和水，化學方程式是__________。

Answer 1

【答案】苯酚 OHC—COOH ③>①>② 還原反應 3+3++H2O

【解析】

I.A與B發生加成反應產生C，根據A的分子式(C6H6O)及C的結構可知A是苯酚，結構簡式是，B是OHC-COOH，C與CH3OH在濃硫酸催化下，發生酯化反應產生D為，D與濃氫溴酸再發生取代反應產生F為；若E分子中含有3個六元環，說明2個分子的C也可以發生酯化反應產生1個酯環，得到化合物E，結構簡式為。

II.A是苯酚，A與濃硝酸發生苯環上鄰位取代反應產生G是，G發生還原反應產生H為，H與丙烯醛CH2=CH-CHO發生加成反應產生，與濃硫酸在加熱時反應形成K：。

I.根據上述推斷可知：A是，B是OHC-COOH，D是，E是F是。

II.根據上述推斷可知G為，H為。

(1)A是，名稱為苯酚；B是乙醛酸，B的結構簡式是OHC-COOH；

(2)羧酸的酸性大于苯酚，苯酚的酸性大于醇羥基，因此在物質C()中①～③羥基氫原子的活性由強到弱的順序是③>①>②；

(3)D的結構簡式是;

(4)F結構簡式為，含有的酯基與NaOH發生酯的水解反應產生羧酸鈉和CH3OH、酚羥基可以與NaOH發生反應產生酚鈉、H2O，含有的Br原子可以與NaOH水溶液發生取代反應，Br原子被羥基取代，產生的HBr與NaOH也能發生中和反應，因此F與過量NaOH溶液反應的化學方程式：+3NaOH+CH3OH+NaBr+H2O；

(5)若E分子中含有3個六元環，則E的結構簡式是；

(6) G為，H為。G→H的反應類型是硝基被還原為氨基的反應，所以反應類型是還原反應；

(7)在一定條件下與發生反應產生、、H2O，根據質量守恒定律，可得3+3++H2O。