Question

姜黃素（分子式為C₂₁H₂₀O₆）具有搞突變和預防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知
①
②
請回答下列問題：
（1）D中含有的官能團名稱         。
（2）試劑X為         。
（3）姜黃素的結構為         。
（4）反應D—E的化學方程式為         ，其反應類型是         。
（5）下列有關G(C₈H₈O₃)的敘述不正確的是         （填正確答案編號）。
a．能與NaHCO₃溶液反應
b．能與濃溴水反應
c．能與FeCl₃溶液發生顯色反應
d．1molG最多能與3molH₂發生加成反應
（6）G(C₈H₈O₃)的同分異構體中，符合下列條件的共有         種。
①苯環上的一取代物只有2種；
②1mol該物質與燒堿溶液反應，最多消耗3molNaOH.
其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構體的結構簡式為         。

Answer 1

（1）醛基 羧基(2分)
（2）NaOH水溶液(2分)
（3）(2分)
（4）(2分) 加成反應(1分)
（5）ad(2分)
（6）7 (2分)  (2分)

試題分析：（1）乙烯和溴發生加成反應生成A（1，2-二溴乙烷），A生成B，B生成C（C₂H₂O₂），C為乙二醛，結構簡式為OHC-CHO，則B是乙二醇，結構簡式為HOCH₂CH₂OH，C反應生成D，根據D的分子式知，D的結構簡式為：OHC-COOH，所以D中含有的官能團名稱醛基，羧基。
（2）A（1，2-二溴乙烷）生成B（HOCH₂CH₂OH），鹵代烴轉化成醇，發生了水解，條件是NaOH水溶液。
（3）F反應生成G，結合已知信息，推出G的結構簡式為：，G反應生成姜黃素，根據，結合已知信息得姜黃素的結構簡式為：，；
（4）反應OHC-COOH＋→，根據分子式可以判斷這是加成反應，從而寫出化學方程式為。
（5）含有醛基，酚羥基，醚鍵和苯環，它們不和NaHCO₃溶液反應，能與濃溴水反應，能與FeCl₃溶液發生顯色反應都是酚羥基的性質，苯環可以與3molH₂發生加成反應，醛基可以與1molH₂發生加成反應，所以G(C₈H₈O₃)共能與4molH₂發生加成反應，所以選ad；
（6）的同分異構體中，1mol該物質與燒堿溶液反應，最多消耗3molNaOH，說明含有3個酚羥基和乙烯基，或者水解后的產物含有2個酚羥基和一個羧基，再根據苯環上的一取代物只有2種；其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰，說明有4種氫原子，得到如下同分異構體。