Question

（16分）
已知CH₃COOH（分子量為60）CH₃COOCH₃（分子量為74）
現有只含C、H、O的化合物A—F(相同的官能團連接在不同碳原子上，A的一鹵代物
只有一種)，有關它們的某些信息，已注明在下面的方框內：

（1）在化合物A～F中，具酯的結構的化合物是（填寫官母代號）：                。
（2）A和C的結構簡式：
A                           。C                           。
（3）寫出A與新制的氫氧化銅濁液共熱的化學方程式：                        。
（4）寫出F與過量的氫氧化鈉溶液共熱的化學方程式：                        。
（5）G是B的同分異構體，且G必須滿足如下條件：
① G是芳香族化合物只有一種官能團。
②1molG恰好能與3mol氫氧化鈉溶液反應
③G分子中不含甲基，且同一種官能團不連接在一個碳原子上。
則滿足條件的同分異構體有：                種。請任寫兩種：
                                                         。

Answer 1

（1）BCEF
(2) 、
（3）+6Cu(OH)₂+3Cu₂O↓+6H₂O.
（4）＋4NaOHCH₃COONa＋3CH₃OH＋
（5）6  、等

A和乙酸酯化生成B，A中含有羥基，B的分子量是186，B中的醛基被氧化生成羧基，因為1個醛基生成羧基，分子量增加16，C比B多出48，所以B中含有3個醛基，則A中也含有3個醛基。A中相同的官能團連接在不同碳原子上，且A的一鹵代物只有一種
所以根據A的分子量可得出其結構簡式為，則B、C、D、E、F分別為、、、、。1molG恰好能與3mol氫氧化鈉溶液反應，說明含有羧基或酚羥基，G是芳香族化合物只有一種官能團，因此官能團是羥基，又因為G分子中不含甲基，且同一種官能團不連接在一個碳原子上，所以苯環上連接的取代基是3個酚羥基，1個－CHOHCH₂OH。因此共用6種。例如、等。