Question

（13分）氫化阿托醛是一種重要的化工原料，其合成路線如下：

（1）氫化阿托醛被氧化后的含氧官能團的名稱是          。
（2）在合成路線上②③的反應類型分別為②    　　　　③　　　　　　 。
（3）反應④發生的條件是                       。
（4）反應的化學方程式為                        。
（5）1mol氫化阿托醛最多可和     mol氫氣加成，1mol氫化阿托醛發生銀鏡反應可生成     molAg。
（6）D有多種同分異構體，能滿足苯環上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色的同分異構體有         種。

Answer 1

（13分）（1）.羧基    （2）. ② 消去反應　③　加成反應　 
（3）NaOH溶液加熱 （4）
（5）  4       2   （6）   6

（1）氫化阿托醛的官能團是-CHO，被氧化后得-COOH，名稱為羧基。（2）反應1為氯代反應，則A為氯代烴，而反應②的產物不含氯原子，且有不飽和鍵碳碳雙鍵，符合鹵代烴的消去反應的特點。而反應③，產物不存在不飽和鍵，原來的不飽和碳原子分別多了一個H和一個Cl，符合加成反應的特點。（3）通過比較D前后的兩個物質，能氧化為醛的基團為-CH₂OH，而-Cl可以水解得-CH₂OH，所以反應④為鹵代烴水解的條件，NaOH水溶液加熱（5）1mol氫化阿托醛中苯環消耗3mol氫氣，-CHO消耗1mol氫氣.。銀鏡反應中1mol-CHO反應生成2molAg。（6）能使FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，苯環上有兩個取代基，則另一個取代基為3個碳原子的烷基，正丙基或異丙基兩種，每種基團與酚羥基有鄰間對3種相對位置，所以一共有2*3=6種