Question

【題目】有機物H為芳香酯，其合成路線如下：

已知以下信息：

①A—H均為芳香族化合物，A的苯環上只有一個取代基，B能發生銀鏡反應，D的相對分子質量比C大4，E的核磁共振氫譜有3組峰。

②

③

請回答下列問題：

（1）A→B的反應類型為____________，G所含官能團的名稱為 ________________。

（2）B與銀氨溶液反應的化學方程式為_____________________。

（3）H的結構簡式為____________。

（4）符合下列要求的A的同分異構體有________________種。

①遇氯化鐵溶液顯紫色 ②屬于芳香族化合物

其中苯環上有兩個取代基的有 ___________________ （寫結構簡式）

（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖（無機試劑任用）______________合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】 氧化反應 羧基、羥基 9 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH

【解析】A-I均為芳香族化合物，根據A的分子式可知A的側鏈為飽和結構，A能夠催化氧化生成B，B能夠發生銀鏡反應，且能夠發生信息③中反應，則B分子中含有苯環和側鏈-CH2CHO結構，故B的結構簡式為，A為，則C為，D比C的相對分子質量大4，恰好為2分子氫氣，則說明C與氫氣發生加成反應生成D，故D為；E的苯環上的一溴代物有兩種，E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，E中含有甲基，則E為；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F，則F為；F在濃NaOH溶液中加熱發生水解反應生成酚羥基和羧酸鈉，然后在酸性條件下轉化成G，則G為，G和D發生酯化反應生成H，則H為；

（1）催化氧化生成，即反應類型為 氧化反應，所含官能團的名稱為羧基、羥基；

（2）B的結構簡式為，B與銀氨溶液反應方程式為；

（3）H的結構簡式為；

（4）A為，A的同分異構體能和氯化鐵溶液發生顯色反應，說明A的同分異構體中含有酚羥基，屬于芳香族化合物說明含有苯環；如果取代基含有-OH和-CH2CH3，有鄰間對3種同分異構體；如果取代基含有-OH和兩個-CH3，如果兩個甲基位于相鄰位置，有2種同分異構體；如果兩個甲基位于相間位置，有3種同分異構體；如果兩個甲基位于相對位置，有1種同分異構體，所以符合條件的一共有9種；其中苯環上有兩個取代基的有、、；

（5）CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖為CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。