Question

某芳香烴A是一種重要的有機化工原料，以它為初始原料經過如下轉化關系（部分產物、合成路線、反應條件略去）可以合成鄰氨基苯甲酸、扁桃酸等物質。其中D能與銀氨溶液發生銀鏡反應，H是一種功能高分子。

 
（1）寫出扁桃酸的結構簡式：        ；寫出G官能團的名稱             。
（2）反應②的反應類型為：            ；發生反應④的條件為加入                。
反應步驟③與④不能對換，其理由是                                  。
（3）寫出D與銀氨溶液反應的化學方程式：                            。
（4）寫出反應⑤的化學方程式：                                       。
（5）寫出符合下列條件G的同分異構體的結構簡式       ，      ；(任寫兩種)
①含有苯環，且苯環上的一氯取代產物只有二種；
②苯環上只有兩個取代基，且N原子直接與苯環相連；
③結構中不含醇羥基和酚羥基；
（6）請設計合理的方案以乙烯為主要有機原料合成。
提示：①合成過程中無機試劑任選；② 合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）（2分）；羧基、氨基（2分） （2）加成反應（1分）；Fe+HCl（1分）；如果對換，氨基將被氧化（1分）
（3）（2分）
（4）（2分）
（5）（4分）
（6）CH₂＝CH₂ CH₃CH₂OHCH₃CHOCH₃-CH-CN CH₃-CHOH-COOH（3分）

試題分析：根據A生成E的反應條件可知，該反應是A分子中苯環上的氫原子被硝基取代。根據G的結構簡式以及已知信息Ⅲ可知A應該是甲苯，結構簡式為，則E的結構簡式為，被氧化生成F為，然后還原可得G，G分子中含有氨基和羧基發生縮聚反應可生成H，則高分子化合物H的結構簡式為；C可以發生催化氧化則C中含有醇羥基，因此A生成B應該是甲基上的氫原子被取代，則B的結構簡式為，B發生水解反應生成C，則C是苯甲醇，結構簡式為，D為苯甲醛，結構簡式為，根據已知信息I、Ⅱ可知扁桃酸的結構簡式為，則
（1）由以上分析可知扁桃酸的結構簡式為。根據G的結構簡式可知分子中羧基和氨基兩種官能團。
（2）反應②是醛基的加成反應，反應類型為加成反應；根據已知信息Ⅱ可知反應條件是Fe+HCl；由于氨基易被氧化，所以反應步驟③與④不能對換，原因是如果對換，氨基將被氧化。
（3）苯甲醛與銀氨溶液反應的化學方程式為。
（4）反應⑤是縮聚反應，其反應的化學方程式為。
（5）①含有苯環，且苯環上的一氯取代產物只有二種；②苯環上只有兩個取代基，且N原子直接與苯環相連；③結構中不含醇羥基和酚羥基，因此符合條件的有機物結構簡式為。
（6）屬于環酯，由CH₃CHOHCOOH通過酯化反應合成。因此依據已知信息可知，其合成路線科表示為CH₂＝CH₂ CH₃CH₂OHCH₃CHOCH₃-CH-CN CH₃-CHOH-COOH。