Question

【題目】氯吡格雷是一種血小板聚集抑制劑，其一條合成路線如下（部分試劑及反應條件省略）：

已知：

完成下列填空：

（1）寫出反應所需試劑與條件。①________________③________________

（2）寫出反應類型。②_________________④________________

（3）寫出D的結構簡式。___________________

（4）寫出一種符合下列要求的C的同分異構體的結構簡式。___________________

i.能發生銀鏡反應

ii.不存在-O-O-結構

iii. 苯環上只有兩個處于對位的含氧取代基

（5）設計一條從A的相鄰同系物合成聚苯乙烯的合成路線。___________________

（合成路線常用的表示方式為：）

（6）根據反應⑤中反應物的相對用量與反應位置可以得出的結論是______________。

Answer 1

【答案】 Cl2、Fe（或FeCl3） CH3OH、H2SO4、加熱 氧化 取代 、、（合理即可，2分） 與苯環直接相連的Cl（受到苯環影響，活性降低，）難以被取代

【解析】根據反應②生成物結構簡式可判斷A是甲苯，發生取代反應生成B，B的結構簡式為。B發生氧化反應將甲基轉化醛基。根據反應③生成物分子式可判斷該反應是羧基與甲醇發生酯化反應；根據D的分子式可知反應④是羥基倍氯原子取代，則D的結構簡式為；D發生已知信息的反應生成氯吡格雷。

（1）根據以上分析可知反應所需試劑與條件分別是：①Cl2、Fe（或FeCl3）；③CH3OH、H2SO4、加熱；（2）根據以上分析可知反應②是氧化反應，④是取代反應；（3）D的結構簡式為。（4）i. 能發生銀鏡反應，含有醛基；ii. 不存在-O-O-結構；iii. 苯環上只有兩個處于對位的含氧取代基，因此符合條件的有機物結構簡式為 、、；（5）從A的相鄰同系物合成聚苯乙烯，則該物質是乙苯，其合成路線為。（6）反應⑤中與苯環直接相連的氯原子沒有被取代，則結論是：與苯環直接相連的Cl（受到苯環影響，活性降低）難以被取代。