Question

【題目】有機物H是優良的溶劑，在工業上可用作洗滌劑、潤滑劑，其合成線路：

已知：①

②

③

請回答下列問題：

（1）H的名稱為___。用*標出F中的手性碳原子__（碳原子上連有4個不同原子或基團時，該碳稱為手性碳）

（2）A的結構簡式為___。

（3）D→E的化學方程式為___。

（4）F中含有官能團的名稱為__。G→H的反應類型為__。

（5）寫出符合下列條件的D的同分異構體的結構簡式為__。

①能與NaHCO3溶液反應放出CO2②能發生銀鏡反應③核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6∶2∶1∶1

（6）請設計由和乙烯（CH2=CH2）為起始原料，制備的合成路線__(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】4—甲基—2—戊醇 +HCl 羧基和羰基 加成反應（或還原反應） （或）

【解析】

由題給有機物的轉化關系可知，A和乙炔發生信息①反應生成B，則A的結構為； B與酸性高錳酸鉀溶液發生信息②反應生成C，則C的結構為CH3COCH2COOH；C與乙醇在濃硫酸作用下共熱反應生成D，D與發生取代反應生成E，E發生水解反應生成F，F發生信息③反應生成G()，G與氫氣發生加成反應生成H。

（1）H的結構簡式為，名稱為4-甲基-2-戊醇；F的結構簡式為，手性碳原子為連有4個不同原子或基團的飽和碳原子，F分子中與羧基相連的碳原子為連有4個不同原子或基團的手性碳原子，用*標出的結構簡式為，故答案為：4-甲基-2-戊醇；；

（2）由分析可知A的結構簡式為，故答案為：；

（3）D→E的反應為與發生取代反應生成，反應的化學方程式為，故答案為：；

（4）F的結構簡式為，含有官能團的名稱為羧基和羰基；G→H的反應為在Ni做催化劑作用下，與氫氣加成反應生成，故答案為：羧基和羰基；加成反應；

（5）D的結構簡式為，D的同分異構體能與NaHCO3溶液反應放出CO2說明含有羧基，能發生銀鏡反應說明含有醛基，核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為9∶1∶1∶1說明同一個碳原子上連有3個甲基，符合條件的同分異構體的結構簡式可能為，故答案為：（或）；

（6）結合題給信息可知，由和乙烯為起始原料制備的步驟為在濃硫酸作用下發生下去反應得到，與溴發生加成反應得到，在氫氧化鈉乙醇作用下發生消去反應，和乙烯發生加成反應得到，合成路線為，故答案為：。