Question

【題目】由芳香化合物 A 和 E 為原料合成枸櫞酸托瑞米芬的中間體 I 的一種合成路線如圖所示:

已知:①CH3CHO+CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO；②CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO+H2O。

回答下列問題:

（1）A 的化學(xué)名稱是__________，I 中含氧官能團(tuán)的名稱是_______________。

（2）A 生成 B 的反應(yīng)類型是__________。

（3）D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

（4）E 生成 F 的化學(xué)方程式為__________。

（5）芳香化合物X 是G 的同分異構(gòu)體,X 分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),且苯環(huán)上只有3 個(gè)取代基,X能與 NaHCO3 反應(yīng)生成 CO2,其核磁共振氫譜有 4 組峰,峰面積之比為 6∶2∶1∶1。符合上述要求的X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________(寫一種)。

（6）寫出由氯乙烷和甲醛為原料制備化合物 C(CH2OH)4 的合成路線__________。(無(wú)機(jī)試劑任用)

Answer 1

【答案】苯甲醛 羥基、醚鍵 加成反應(yīng) ++HCl CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO(CH2OH)3CCHOC(CH2OH)4

【解析】

根據(jù)信息可知，醛醛先發(fā)生加成反應(yīng)、后消去反應(yīng)反應(yīng)，生成烯醛；所以苯甲醛（C7H6O）和乙醛在堿性環(huán)境下反應(yīng)生成B(C9H10O2)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，C為；在NaBH4條件下，被還原為D(C9H10O）:；該有機(jī)物（D）與發(fā)生反應(yīng)生成，據(jù)以上分析進(jìn)行解答。

(1)有題干信息及A的化學(xué)式可知，A的名稱是苯甲醛，I含有的官能團(tuán)是羥基，醚鍵，

故答案為：苯甲醛 ；羥基、醚鍵

（2）A 生成 B的過程是碳碳雙鍵變單鍵，所以反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，

故答案為：加成反應(yīng)

（3）根據(jù)題意可以推出的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，

故答案是：；

（4）E和苯甲醇反應(yīng)生成F，有E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知反應(yīng)的化學(xué)方程式是

++HCl，

故答案為：++HCl；

（5）X能與 NaHCO3 反應(yīng)生成 CO2，含有的官能團(tuán)是羧基，核磁共振氫譜有 4 組峰，說明有四種氫原子，峰面積之比是6∶2∶1∶1，說明四種氫所含氫原子的個(gè)數(shù)分別是6，2，1，1，可以推出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

故答案為：

（6）有題干信息，可以推出由氯乙烷和甲醛為原料制備化合物 C(CH2OH)4 的合成路線CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO(CH2OH)3CCHOC(CH2OH)4