Question

【題目】據報道，化合物M對番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示。

已知：

回答下列問題：

（1）化合物C中的含氧官能團名稱為_________，A到B的反應類型為__________。

（2）A的名稱為____________

（3）寫出D的結構簡式：_____________________________。

（4）寫出反應②的化學方程式：____________________________________________。

（5）化合物C滿足下列條件的同分異構體有_______種，寫出其中一種有5種不同種類氫原子的同分異構體的結構簡式：_______________。

①含苯環結構，能在堿性條件下發生水解；

②能與FeCl3發生顯色反應；

③能發生銀鏡反應。

（6）已知CH3CH2CNCH3CH2COOH。請以、CH2=CHCN和乙醇為原料合成化合物，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）____________________

Answer 1

【答案】醚鍵 取代反應 1,2,4—苯三酚 13

【解析】

根據A→B→C，利用C（）的結構簡式中側鏈的位置、題給已知和A的分子式可知A為，B為；然后利用合成圖中有關的反應條件和信息可知反應③為D中-NO2還原為-NH2，發生還原反應；反應④為E中-NH2與另一反應物的-COOH發生取代反應（形成肽鍵），利用反應④和M的結構簡式可逆推知E的結構簡式為，D為，據此分析作答。

根據上述分析可知，

（1）由框圖知A為，

由C的結構簡式知C中含氧官能團為醚鍵；與CH2Cl2在一定條件下轉化為，發生的是取代反應，

故答案為：醚鍵；取代反應；

（2）A為，根據含苯環化合物的系統命名法可知，A的名稱為1,2,4—苯三酚，

故答案為：1,2,4—苯三酚；

（3）由上述分析可知，D的結構簡式為：，

故答案為：；

（4）反應②是硝化反應，方程式為，

故答案為： ；

（5）化合物C為，分子式為C8H8O3，不飽和度=，含苯環結構，能與FeCl3發生顯色反應，則含酚羥基，能在堿性條件下發生水解，且能發生銀鏡反應，則含甲酸酯基（HCOO-）；根據苯環上的取代基個數可分類討論，其同分異構體可以為：①取代基為-OH（酚羥基）和-CH2OOCH兩個的同分異構體在苯環上分別為鄰間對位，共3種；②取代基為-OH（酚羥基）、-CH3和-OOCH三個取代基時，按“定二動一”規則可判斷出共有10種，所以化合物C滿足上述三種條件的同分異構體有3+10=13種，其中一種有5種不同種類氫原子的同分異構體的結構簡式：，

故答案為：13；；

(6)由合成產物逆推，產物可以由與乙醇酯化得到，羧基可以由“-CN”水解獲得，和CH2=CHCN相連，可以先將CH2=CHCN與Br2發生加成反應生成鹵代物，再發生類似于流程中A→B的反應，則具體合成路線為：，

故答案為：。