Question

【題目】資料顯示聯(lián)苯雙酯能增強(qiáng)肝臟解毒功能，減輕肝臟的病理損傷，促進(jìn)肝細(xì)胞再生并保護(hù)肝細(xì)胞，從而改善肝功能。合成聯(lián)苯雙酯的工藝路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）化合物Ⅲ中的官能團(tuán)名稱為______________，該化合物的核磁共振氫譜中有_____組峰。

（2）Ⅴ→Ⅵ的反應(yīng)類型為______________。寫出一定條件下Ⅴ→Ⅵ的化學(xué)方程式：____________________。

（3）寫出比Ⅴ多2個(gè)H原子，且符合下列條件的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________

①苯環(huán)上的一氯代物只有1種；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

（4）根據(jù)題目中的相關(guān)信息并結(jié)合已學(xué)知識(shí)，寫出Ⅰ→Ⅱ的合成路線：_________________，該合成路線為何要經(jīng)過多步而不是一步完成，目的是__________________。

Answer 1

【答案】 羥基、酯基 4 取代反應(yīng) 保護(hù)酚羥基不被氧化

【解析】(1). 由化合物III的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物III中含有的官能團(tuán)是羥基和酯基，故答案為：羥基、酯基；

(2). 由化合物V的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物V的分子式為C10H10O5，化合物VI的分子式為C10H9O5Br，說明化合物V與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物VI，由化合物VI發(fā)生烏爾曼反應(yīng)生成聯(lián)苯雙酯，根據(jù)聯(lián)苯雙酯的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物VI的結(jié)構(gòu)簡式為，所以一定條件下Ⅴ→Ⅵ的化學(xué)方程式為：，故答案為：取代反應(yīng)；；

(3). 比Ⅴ多2個(gè)H原子，說明該有機(jī)物的分子式為：C10H12O5，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明該有機(jī)物中含有甲酸和酚構(gòu)成的酯基，苯環(huán)上的一氯代物只有1種，說明該有機(jī)物為一種對稱結(jié)構(gòu)，再結(jié)合分子式可知，應(yīng)含有甲醇和酚形成的醚鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有：，故答案為：；

(4). 由化合物I合成化合物II，根據(jù)I和II的結(jié)構(gòu)簡式可知，需將I中的甲基氧化生成羧基，因酚羥基具有還原性，所以在氧化甲基時(shí)需先將酚羥基保護(hù)起來，再將甲基氧化，由所給信息可知，合成時(shí)可先用(CH3CO)2O與化合物I反應(yīng)生成，被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，在酸性條件下水解生成化合物II，所以合成路線為：，故答案為：；保護(hù)酚羥基不被氧化。