Question

(8分)(2010·山東卷)利用從冬青中提取的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下：

提示：
根據上述信息回答：
(1)D不與NaHCO₃溶液反應，D中官能團的名稱是________，B→C的反應類型是________。
(2)寫出A生成B和E的化學反應方程式________。
(3)A的同分異構體I和J是重要的醫藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成，鑒別I和J的試劑為________。
(4)A的另一種同分異構體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結構簡式________。

Answer 1

(1)醛基　取代反應
 
(3)FeCl₃溶液(或：溴水)

本題主要考查有機物官能團的性質。由B濃H2SO4△C(CH₃OCH₃)可推出B是CH₃OH，D是HCHO。由Y逆推可知H是，G是；再結合A→E→F→G的反應條件可推知A是，E是，F是。(1)D不與NaHCO₃溶液反應，可與銀氨溶液反應，則D中含有醛基無羧基。CH₃OH―→CH₃OCH₃的反應是分子間脫水，屬于取代反應。(3)I和J是A的同分異構體，由I和J在濃硫酸作用下的產物可推知I是，J是，則可利用酚羥基的性質鑒別二者，故選用濃溴水或FeCl₃溶液。(4)K可由制得，且是A的同分異構體，則可推出K是，它在濃硫酸作用下發生縮取反應生成或。