Question

（15分）有機物A是由C、H、O三種元素組成的五元環狀化合物，其相對分子質量為98，其核磁共振氫譜只有1個峰；F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2:2:3。G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料。已知：

①                                           ② RCOOH RCH₂OH（其中R是烴基）
有關物質的轉化關系如下圖所示，請回答以下問題：

（1）A中不含氧的官能團名稱是             ；⑤的反應類型是            ；G的結構簡式為                       ；G與Br₂的CCl₄溶液反應，產物有            種（不考慮立體異構）；
（2）反應②的化學方程式為                                                            ；
（3）E可在一定條件下通過                （填反應類型）生成高分子化合物；E也可自身兩分子發生反應生成一種六元環狀化合物，寫出這種環狀化合物的結構簡式                    ；
（4）反應⑥的化學方程式為                                                           ；
（5）有機物Y與E互為同分異構體，且具有相同的官能團種類和數目，寫出所有符合條件的Y的結構簡 式                                                        。

Answer 1

（15分）
（1）碳碳雙鍵；（1分） 加成反應；（1分）  CH₂=CHCH=CH₂ ；（2分）  3 ；（2分）
（2）HOOCCH="CHCOOH" + H₂ HOOCCH₂CH₂COOH  ；（2分）
（3）縮聚反應 ； （1分）      ；（2分）
（4）HOOCCH₂CH₂COOH + 2C₂H₅OHCH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃ + 2H₂O ；                                                             （2分）
（5）  （2分）

試題分析：有機物A是由C、H、O三種元素組成的五元環狀化合物，其相對分子質量為98，其核磁共振氫譜只有1個峰，且由G的分子式可知，A中有4個C原子，根據A的相對分子質量，利用窮舉法判斷A的分子式只能是C₄H₂O₃，該分子中含有2個酯基，1個碳碳雙鍵的環狀化合物，所以A中不含氧的官能團的名稱是碳碳雙鍵；B能與氫氣發生加成反應，說明B中仍存在碳碳雙鍵，所以A到B發生酯的水解反應，B加氫后生成C，則C為1,4-丁二酸，D為1,4-丁二醇，G為1,3-丁二烯，X為乙醇，與C發生酯化反應生成F，B中的碳碳雙鍵與水發生加成反應生成E。根據以上分析可得：
（1）A中不含氧的官能團名稱是碳碳雙鍵；⑤的反應類型是加成反應；G為1,3-丁二烯，結構簡式為CH₂=CHCH=CH₂ ；G與Br₂的CCl₄溶液反應，可以發生1,2加成、1,4加成，產物有3種（包括順反異構）；
（2）反應②是B的加氫反應，化學方程式為HOOCCH="CHCOOH" + H₂ HOOCCH₂CH₂COOH；
（3）E中既含羧基又含羥基，可在一定條件下通過縮聚反應生成高分子化合物；也可以自身兩分子發生酯化反應生成一種六元環狀酯，產物有2種，六元環狀酯應是連在同一C上的羥基與羧基之間的酯化，所以結構簡式為
（4）反應⑥是1,4-丁二酸與乙醇的酯化反應，化學方程式為
HOOCCH₂CH₂COOH + 2C₂H₅OHCH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃ + 2H₂O ；
（5）有機物Y與E互為同分異構體，且具有相同的官能團種類和數目，有2個羧基和1個羥基，所以Y的結構有2種，分別是