Question

已知：
水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：
 
請回答下列問題：
（1）一元醇A中氧的質量分數(shù)約為21.6%。則A的分子式為         ；結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為           。
（2）B能與新制的Cu(OH)₂發(fā)生反應，該反應的化學方程式為           。
（3）C有    種結構；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑     ；
（4）第③的反應類型為         ；D所含官能團的名稱為        。
（5）寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式：     。
A、分子中含有6個碳原子在一條線上         
B、分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團
（6）第④步的反應條件為          ；寫出E的結構簡式          。

Answer 1

（1）C₄H₁₀O   1-丁醇（或正丁醇）
（2）CH₃CH₂CH₂CHO+2Cu(OH)₂+NaOHCH₃CH₂CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O
（3）2；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水（或其他合理答案）；
（4）還原反應（或加成反應）；羥基；
（5）

（6）濃硫酸、加熱；

選本題的意圖，就是提醒同學們，特別注意定量關系在有機推斷中的應用，把做過的有定量試題歸類，特別是有關官能團數(shù)目的確定。一元醇A中氧的質量分數(shù)約為21.6%，設該飽和一元醇的化學式為C_nH_2n+2O，16÷21.6%=74，則n=4，且A中只有一個甲基，所以該一元醇是1-丁醇。
（1）通過以上分析知，A的分子式為：C₄H₁₀O，結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為1-丁醇；
（2）加熱條件下，丁醛和新制氫氧化銅反應生成丁酸鈉、氧化亞銅和水，反應方程式為：CH₃CH₂CH₂CHO+2Cu(OH)₂+NaOHCH₃CH₂CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O
（3）丁醛發(fā)生加成反應生成物的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH（CH₂CH₃）CHO，CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH(CH₂CH₃)CHO發(fā)生消去反應有兩種生成物，C中含有醛基和碳碳雙鍵，都能和溴水反應，要檢驗兩種官能團，則應先用銀氨溶液檢驗醛基，然后再用溴水檢驗碳碳雙鍵，所以所加試劑先后順序是：銀氨溶液、稀鹽酸、溴水；
（4）C和氫氣發(fā)生加成反應（或還原反應）生成D，C中的醛基被還原生成羥基，所以D中含有羥基。
（5）寫出水楊酸所有同分異構體的結構簡式：水楊酸除了羧基，苯環(huán)的不飽和度為4，寫6個碳原子在一條直線上時，應該有碳碳叁鍵兩個。

（6）第④步的反應是酯化反應，根據(jù)乙酸乙酯的反應條件知，該反應條件是濃硫酸作催化劑、加熱，通過以上分析知，E的結構簡式為