Question

【題目】依伐卡托(J)是一種用于治療罕見型囊性纖維化的藥物。其一種合成路線如圖：

已知：Et為乙基，，請(qǐng)回答下列問題：

(1)寫出①的方程式______________，設(shè)計(jì)反應(yīng)①和③的目的是______________。

(2)反應(yīng)②的試劑和反應(yīng)條件是______________。

(3)反應(yīng)③除生成D外，還生成碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)，則該反應(yīng)的試劑MeOH的名稱是_____。

(4)反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是______________。

(5)I滿足下列條件的同分異構(gòu)體有______________種。

①有—NH2與苯環(huán)直接相連

②可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③可以與NaHCO3產(chǎn)生氣體

④苯環(huán)上一氯代物有三種且除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)

(6)寫出J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________。

(7)假設(shè)反應(yīng)⑤恰好完全反應(yīng)，得到的G與足量乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)且完全反應(yīng)，生成1 mol單一聚合度的。若反應(yīng)⑤生成C2H5OH總質(zhì)量為460 g，則生成物的n值理論上應(yīng)等于__________。

Answer 1

【答案】+ ClCOOCH3+HCl 保護(hù)酚羥基 濃硝酸、濃硫酸、加熱 甲醇 取代反應(yīng) 20 10

【解析】

A的分子式為C14H22O，A和ClCOOCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成的B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B與濃硫酸、濃硝酸的混合液加熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，C在KOH，MeOH中發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D還原生成分子式為C14H23ON的物質(zhì)E：；I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，E和I發(fā)生信息所示反應(yīng)生成依伐卡托(J)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

根據(jù)上述分析可知：A是，E是，J是。

(1)A是，A與ClCOOCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成的B：，則反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：+ ClCOOCH3+HCl；A中含有酚羥基，易被氧化，發(fā)生反應(yīng)①使酚羥基變?yōu)楹�有基團(tuán)的物質(zhì)B：，B硝化反應(yīng)產(chǎn)生C：，C再經(jīng)過反應(yīng)③產(chǎn)生含有酚羥基的物質(zhì)D：，因此設(shè)計(jì)反應(yīng)①和③的目的是保護(hù)酚羥基。

(2)反應(yīng)②是B：與濃硫酸、濃硝酸混合加熱發(fā)生硝化反應(yīng)，所以該反應(yīng)的試劑和反應(yīng)條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱。

(3)反應(yīng)③是物質(zhì)C變?yōu)?/span>D：，除產(chǎn)生D物質(zhì)外，還有碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)，對(duì)比C、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的區(qū)別及碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知該反應(yīng)的試劑MeOH的名稱是甲醇；

(4)反應(yīng)⑥是物質(zhì)H：變?yōu)槲镔|(zhì)I：，根據(jù)二者結(jié)構(gòu)的區(qū)別，可知發(fā)生反應(yīng)后，酯基變?yōu)轸然�，因此該反�?yīng)是酯的水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；

(5)物質(zhì)I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，分子式是C10H7O3N，其同分異構(gòu)體滿足下列條件：①有—NH2與苯環(huán)直接相連；②可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③可以與NaHCO3產(chǎn)生氣體，說明含有羧基—COOH；④苯環(huán)上一氯代物有三種且除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，說明苯環(huán)上有3個(gè)取代基，則其同分異構(gòu)體中，除苯環(huán)外，其取代基可能結(jié)構(gòu)為：—NH2、—CHO、—C≡C-COOH或—NH2、—C≡C-CHO、—COOH兩種不同情況；每種情況的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置：若三個(gè)全部相鄰，各有3種不同，即有3種同分異構(gòu)體；若其中兩個(gè)取代基2個(gè)相鄰，1個(gè)取代基處于間位，分別有2×3=6種；若三個(gè)取代基全部處于間位，則都只有1種結(jié)構(gòu)，因此其可能結(jié)構(gòu)有2×(3+6+1)=20種；

(6)根據(jù)上述分析可知物質(zhì)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(7)反應(yīng)⑤是苯胺與發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生G：和C2H5OH，假設(shè)二者恰好完全反應(yīng)，每反應(yīng)產(chǎn)生1 個(gè)G，同時(shí)會(huì)產(chǎn)生1個(gè)乙醇，C2H5OH式量是46，若反應(yīng)⑤生成C2H5OH總質(zhì)量為460 g，則產(chǎn)生乙醇的物質(zhì)的量是n(C2H5OH)=460 g÷46 g/mol=10 mol，則反應(yīng)生成的G的物質(zhì)的量為10mol，反應(yīng)得到的G與足量乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)且完全反應(yīng)，生成1 mol單一聚合度的，生成物的n值理論上應(yīng)等于10。