Question

【題目】高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如下（A~I）均為有機物）：

已知：a.

b.

回答下列問題：

(1)反應①的化學方程式為_______；F的官能團名稱為______。

(2)反應②的類型是_______

(3)G的結構簡式為____________。

(4)芳香族化合物W的化學式為C8H8O2， 且滿足下列條件的W的結構共有_______種（不考慮立體異構）。

i.遇FeCl3溶液顯紫色； ii.能發生銀鏡反應。

其中核磁共振氫譜顯示有5種不司化學環境的氫，峰面積比為2：2：2：1：1的是____________（寫出結構簡式）。

(5)設計以甲苯和乙醛為原料制備的合成路線。無機試劑任選，合成路線的表示方式為：____________

Answer 1

【答案】+Cl2→ 醛基 酯化反應 13

【解析】

甲烷和氯氣在光照條件下發生取代反應生成D(CH2Cl2)，D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應，但同一個碳原子上的兩個羥基不穩定會失水生成醛，則E為HCHO，CH3(CH2)CHO，和甲醛反應生成G，根據已知信息，G為，G和氫氣發生加成反應生成H，H為。甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成，水解得到A，A為，A氧化生成B，B為，B進一步氧化生成C，C為，C與H發生酯化反應生成I，I為，據此分析。

（1）反應①為甲苯和Cl2在光照條件下發生反應，化學方程式為+Cl2→，F為CH3(CH2)CHO，官能團名稱為醛基；

（2）C與H發生酯化反應生成I，反應類型為酯化反應；

（3）由上述分析可知，G的結構簡式為；

（4）遇FeCl3顯色，為苯酚結構，能發生銀鏡反應，為醛基結構，若含有兩個側鏈-OH和-CH2CHO，有鄰、間、對三種，若含有三個側鏈-OH、-CH3和-CHO，而-OH和-CH3為鄰、間、對三種位置，對應的-CHO分別有4種、4種、2種位置，故一共有3+4+4+2=13種。其中符合核磁共振氫譜的結構是；

（5）用甲苯和乙醛為原料制備，甲苯與氯氣在光照條件下生成，然后發生水解反應生成，最后與乙醛在堿性條件下反應生成目標物，合成路線為。