Question

（本題共12分）迷迭香酸（F）的結(jié)構(gòu)簡式為：；它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，以A為原料合成F的路線如下：

根據(jù)題意回答下列問題：
1．寫出結(jié)構(gòu)簡式：A____________；D___________________。
2．寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①________；反應(yīng)②______________。
3．反應(yīng)③的試劑：____________________________________。
4． 1 mol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Br₂_____mol，NaOH____mol。
5．E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是（已知苯環(huán)上羥基很難直接與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)）______________________________________________________________。
6．與E互為同分異構(gòu)體，且同時(shí)滿足下列條件的有機(jī)物有_____________種。
①苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種。
②1 mol該物質(zhì)分別與NaHCO₃、Na₂CO₃反應(yīng)時(shí)，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分別是1 mol和4 mol。

Answer 1

（本題共12分）
1．；。
2．取代；消去。
3．新制氫氧化銅或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）（2分）。
4．7，6。
5．n＋nH₂O（2分）
6．4（2分）

A：C₆H₆O₂，從分子式及需制取的F的結(jié)構(gòu)判斷，A應(yīng)該是在苯環(huán)上的鄰位上兩上羥基；A與Br₂反應(yīng)少了一個(gè)氫原子，多了一個(gè)溴原子，說明是溴取代了氫，原H位置考慮到F可知在其中一個(gè)酚羥基的間位。B在一定條件下，Br原子又被取代，生成（C₉H₁₀O₄），經(jīng)反應(yīng)②生成C（C₉H₈O₃），可知是消去了一個(gè)H₂O分子生成；C比D少一個(gè)O原子，則是C發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再和E：酯化為F
6．