Question

（16分）芳香族化合物A有如下的轉化關系：

已知C的結構簡式為，F能使溴的CCl₄溶液褪色。請回答下列問題：
（1）C→E的反應類型是________________。
（2）寫出結構簡式：A                   ；G                      。
（3）請寫出E→F反應的化學方程式：                                                  。
（4）檢驗B中一種官能團的實驗操作是                                           。
（5）若有機物H與D互為同分異構體，則與有機物B互為同系物的H的同分異構體有
        種，任寫一種符合此條件的H的結構簡式                    。

Answer 1

（1）加成反應（或還原反應）（2分）
（2） （2分）
（2分）
（3）（3分）
（4）取少量B加入到NaHCO₃溶液中產生能使澄清石灰水變渾濁的氣體，說明B中含有羧基；或另取少量B加入到溴水中，溴水褪色，說明B中含有碳碳雙鍵（任寫一種，3分）
（5）3 （2分）  
CH₂=CHCH₂COOH；或CH₃CH=CHCOOH；或CH₂=C(CH₃)COOH （任寫一種，2分）

A是含氧衍生物可以水解，說明是酯類。水解產物之一是C，結構簡式為，所以B的分子式為C₃H₄O₂，所以B的結構簡式為CH₂＝CHCOOH。B和甲醇發生酯化反應生成D，所以D的結構簡式為CH₂＝CHCOOCH₃。D中含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應，生成高分子化合物G，結構簡式為。C中含有苯環，和氫氣發生加成反應，生成E，結構簡式為
。E中含有羥基，在濃硫酸的作用下發生消去反應生成F，結構簡式是
。
（4）B中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團，檢驗碳碳雙鍵可以利用溴水，檢驗羧基可以利用碳酸鹽。
（5）H與D互為同分異構體，所以H的分子式為C₄H₆O₂，有機物B是不飽和的羧酸，所以和B互為同系物的H的同分異構體有CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C(CH₃)COOH。