Question

有一種廣泛用于汽車、家電產品上的高分子涂料，按下列流程圖生產。流程圖中M(C₃H₄O)和A都可以發生銀鏡反應，N和M的分子中碳原子數相等，A的烴基上一氯取代位置有三種。

填寫下列空白：
⑴物質的結構簡式：A_________，高分子涂料___________________。
⑵寫出下列轉化的反應類型：A→B_____，B→D______。
⑶寫出下列反應的化學方程式：
A發生銀鏡反應：_______________________________________________，
B與N反應生成D：_______________________________________________。

Answer 1

⑴CH₃CH₂CH₂CHO （2分）  （2分）
⑵加成反應（還原反應）（2分）      酯化反應（取代反應）（2分）
⑶CH₃CH₂CH₂CHO＋2Ag(NH₃)₂OHCH₃CH₂CH₂COONH₄＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O（2分）
CH₂＝CHCOOH ＋ CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₂＝CHCOOCH₂CH₂CH₂ CH₃＋H₂O（2分）

解析試題分析：M分子式是C₃H₄O，可發生銀鏡反應，分子中含有醛基-CHO，其不飽和度為：（2×3+2-4）/2
=2，故分子中還含有C=C雙鍵，故M的結構簡式為CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子數相同，M催化氧化生成N，故N為CH₂=CH-COOH，N與B反應在濃硫酸、加入條件下生成D（C₇H₁₂O₂），D為酯，B為醇，由D的分子式可知，B為C₄H₁₀O，A可發生銀鏡反應，A中含有醛基-CHO，A的烴基上的一氯代物有3種，故A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D為CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，（1）由上述分析可知，A為CH₃CH₂CH₂CHO，高分子涂料為⑵ A→B為加成反應，B→D酯化反應；⑶A中有醛基，發生銀鏡反應，生成一水、二銀、三氨和羧酸氨，B與N發生酯化反應生成酯和水。
考點：考查有機推斷合成、醇醛酸的相互轉化、化學反應的類型等知識。